Question

龙葵醛是一种常用香精，其结构简式为

已知：苯的同系物与卤素单质反应时，若在光照条件下，侧链烃基上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环某些位置上的氢原子被卤素原子取代．
请根据上述路线，回答下列问题：
（1）A的结构简式可能为

 

．反应⑤的反应类型为

 

．
（2）有机化合物D可能具有的化学性质是

 

（填写序号）．
a．水解反应　　　　 b．加聚反应　　　　　 c．取代反应　　　　 d．消去反应
（3）检验龙葵醛中官能团的化学反应方程式为：

 

．
（4）龙葵醛有多种同分异构体，试写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式

 

．
①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色；②苯环上的一溴代物有两种；③分子中没有甲基．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由异丙苯的结构可知，B与丙烯发生加成反应生成异丙苯，异丙苯在光照条件下与溴发生一溴取代生成A为，A发生消去反应生成B，则B为，B与HBr发生加成反应生成C，C反应生成D，D氧化生成，应是D中的羟基被氧化为醛基，逆推可得D为，则C为，据此解答．

解答： 解：由异丙苯的结构可知，B与丙烯发生加成反应生成异丙苯，异丙苯在光照条件下与溴发生一溴取代生成A为，A发生消去反应生成B，则B为，B与HBr发生加成反应生成C，C反应生成D，D氧化生成，应是D中的羟基被氧化为醛基，逆推可得D为，则C为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式可能为，反应⑤是卤代烃发生水解反应生成醇，也属于取代反应，
故答案为：；水解反应或取代反应；
（2）D为，含有羟基，可以发生消去反应、取代反应，不能发生水解反应与加聚反应，故答案为：cd；
（3）龙葵醛中含有-CHO，利用银镜反应或与新制氢氧化铜反应检验，化学反应方程式为：，
故答案为：；
（4）龙葵醛有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体：其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，含有酚羟基；苯环上的一溴代物有两种，分子中没有甲基，若含有2个取代基且处于对位符合条件，另一取代基为-CH₂-CH=CH₂等，故符合条件的同分异构体为：等，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，注意充分利用有机物的结构与反应条件进行推断，侧重考查学生分析推理能力，是对有机化学基础知识的综合考查，难度中等．