Question

【题目】【化学-选修5：有机化学基础】我国成功研制出具有自主知识产权的治疗急性缺血性脑卒中的一类化学新药-丁苯酞（J），标志着我国在脑血管疾病治疗药物研究领域达到了国际先进水平。合成丁苯酞的一种路线如图所示：

已知：①

②C能发生银镜反应；

③J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。

回答下列问题：

（1）由A生成B的化学方程式为_______________，其反应类型为________________

（2）C结构简式为_____________________

（3）J的结构简式为 _______________________，H在一定条件下还能生成高分子化合物K，H生成K的化学方程式为___________________________________

（4）写出两种符合下列条件的G的同分异构体的结构简式_________________

①核磁共振氢谱有4组峰 ②能与FeCl3溶液发生显色反应

（5）参考题中信息和所学知识，写出由乙醛和化合物A合成邻甲基苯乙烯的路线流程图（其他试剂任选）

Answer 1

【答案】 取代反应

【解析】根据G的结构简式，结合已知信息，进行逆向推理可知：C中含有醛基与格林试剂F进行加成反应后再水解得G，则C为，F为，B中的甲基氧化后生成C中的醛基，所以B为，A在铁作催化剂下与溴发生取代反应生成B，则A为，E为溴代烷，在金属镁和乙醚作用下生成F，所以E为，D与HBr发生加成反应生成E，则D为，由G进行正向推导可知，G中的溴原子在金属镁和乙醚作用下先生成格林试剂，再与CO2中C=O发生加成反应后水解即得H，所以H为，H分子中既有羟基，又有羧基，且已知J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环，所以J为。则有：

(1) 由A生成B的化学方程式为；其反应类型为取代反应；

(2)C的结构简式为；

(3)J的结构简式为；H分子中既有羟基，又有羧基，可以发生缩聚反应生成高聚酯，反应的化学方程式为；

(4)G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰，即只有四种氢原子，则苯环上一定是对称的取代基，能与FeCl3溶液发生显色反应，则苯环上有酚羟基，所以其结构简式为；

(5)根据产物甲基苯乙烯可知，要先在甲苯中甲基的邻位引入一个溴原子，则需要在铁的催化下，使甲苯与溴发生取代反应，再与镁和乙醚反应生成格林试剂，然后与乙醛发生加成反应后再经过水解、消去即得C=C双键，所以转化关系为