Question

【题目】维生素C是一种水溶性维生素,能够治疗坏血病并且具有酸性,所以俗称作抗坏血酸。具体合成路线如图所示：

（1）下列说法不正确的是_____________

a.从结构上看维生素C不稳定,在受热、光照和长时间放置会变质

b.合成路线中的物质A、B、D都属于单质

c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

d.发酵的过程实际上是消去反应

e.图中的“一定条件”可能是“浓硫酸

（2）维生素C分子中含有的含氧官能团名称为：__________。

（3）核磁共振氢谱检验E只含有一种氢,则E的结构简式为_____，此步反应的目的是____。

（4）用新制氢氧化铜悬浊液检验A的实验现象为：_______,发生反应的化学方程式为:____。

（5）J的一种环状的同分异构体能发生水解反应和银镜反应,且含有6不同环境的氢，请写出该同分异构体可能的结构简式: ________(任写1种).

（6）参照上述合成路线设计以下合成路线：_________________

Answer 1

【答案】 b、d 羟基、酯基 保护部分羟基 加热后溶液出现红色沉淀 CH2OH(CHOH)4CHO﹢2Cu(OH)2﹢NaOHCH2OH(CHOH) 4COONa + Cu2O↓﹢3H2O

【解析】(1)a.从结构上看维生素C()中碳碳双键两端连接有羟基，不稳定，在受热、光照和长时间放置会变质，正确；b.淀粉完全水解生成的产物A为葡萄糖，不属于单质，错误；c. 淀粉完全水解生成的产物为葡萄糖，用银镜反应只能检验淀粉是否发生了水解，不能判断淀粉水解是否完全，应该选用碘水检验，正确；d.B为葡萄糖与氢气加成后的己六醇，发酵生成D()，实际上是氧化反应，错误；e. 根据图示中D→F可知，D与E()发生了分子间的脱水反应，联系实验室制乙烯的反应条件可知，图中的“一定条件”可能是“浓硫酸”，正确；故选bd；

(2)维生素C()分子中含有的含氧官能团为羟基、酯基，故答案为：羟基、酯基；

(3)核磁共振氢谱检验E只含有一种氢，结合流程图可知，E为，此步反应的目的是保护部分羟基，防止被氧化，故答案为： ；保护部分羟基；

(4)葡萄糖中含有醛基，用新制氢氧化铜悬浊液检验A(葡萄糖)的实验现象为加热后溶液出现红色沉淀，发生反应的化学方程式为CH2OH(CHOH)4CHO﹢2Cu(OH)2﹢NaOHCH2OH(CHOH) 4COONa + Cu2O↓﹢3H2O，故答案为：加热后溶液出现红色沉淀；CH2OH(CHOH)4CHO﹢2Cu(OH)2﹢NaOHCH2OH(CHOH) 4COONa + Cu2O↓﹢3H2O；

(5)J()的一种环状的同分异构体能发生水解反应和银镜反应，且含有6不同环境的氢，说明结构中含有酯基和醛基，该同分异构体可能是等，故答案为：；

(6)参照上述合成路线可知，合成过程中需要将其余2个羟基保护起来，防止被氧化，可以应用D→F的方案保护，其中一个羟基被氧化后再将羟基还原即可，合成路线为，故答案为：。