Question

【题目】溴乙烷是卤代烃的代表，通过对溴乙烷的探究来掌握卤代烃的性质，可以达到举一反三、触类旁通的效果。

I．已知：NaBr+H2SO4(浓) NaHSO4+ HBr CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O

溴乙烷的沸点38.4℃，实验室制备溴乙烷（CH3CH2Br）的装置和步骤如下：

①检查装置的气密性，向装置图所示的U形管和大烧杯中加入冰水；

②在圆底烧瓶中加入10mL95%乙醇、28mL78%浓硫酸，然后加入研细的13g溴化钠和几粒碎瓷片；

③小心加热，使其充分反应。

回答下列问题：

（1）为了更好的控制反应温度，除用图示的小火加热，更好的加热方式是_______________。

（2）浓硫酸具有强氧化性，能氧化还原性气体HBr为Br2，导致U形管中粗制的溴乙烷呈棕黄色。为了除去粗产品中的杂质Br2，可选择下列试剂中的：______（填序号）

A．NaOH溶液 B．H2O

C．Na2SO3溶液 D．CCl4

分离时所需的主要玻璃仪器是______________（填仪器名称）。要进一步制得纯净的溴乙烷，可用水洗，然后加入无水CaCl2，再进行_________（填操作名称）。

II．溴乙烷在不同溶剂中与NaOH可发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质，用图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。

（1）在试管中加入5 mL 1 mol/L NaOH水溶液和5 mL 溴乙烷，将试管如图固定后，加热。

①试管口安装一长导管的作用是_____________________________。

②鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是___________________和___________________。

（2）在试管中加入5 mL NaOH乙醇溶液和5 mL 溴乙烷，将试管如图固定后，加热。

①请写出该反应的化学方程式____________________________________________________。

②为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在设计的实验方案中，需要检验的是___________，检验的装置如图所示，在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛水的试管，其作用是_____________。

Answer 1

【答案】水浴加热 C 分液漏斗 蒸馏 冷凝回流 红外光谱 核磁共振氢谱 CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O 乙烯 除去乙烯中混有的乙醇蒸汽

【解析】

I.（1）为了更好的控制温度，最好用水浴加热的方法；

（2）U型管得到了溴乙烷，溴乙烷中混有溴，除杂时注意溴和溴乙烷的性质角度考虑；分液用到分液漏斗；溴乙烷不溶于水，水洗后分液分离，再加入无水CaCl2，最后进行蒸馏操作；

II.（1）①溴乙烷易挥发，用长导管进行冷凝回流减少溴乙烷的损失；

②根据乙醇分子结构中有三种氢原子选择检测方法；

（2）①溴乙烷为卤代烃，同NaOH乙醇溶液在加热条件下会发生消去反应，其反应方程式为：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O；

②无论发生取代反应还是消去反应，溶液中都会产生Br-，但生成的有机物不同，故应检验生成的有机物；乙醇易溶于水，而乙烯难溶于水。

I.（1）为了更好的控制温度，除用图示的小火加热外，最好用水浴加热的方法；

（2）在U型管内有Br2，A.溴乙烷能够与氢氧化钠反应，故A错误；B.溴乙烷和溴单质均不溶于水，无法进行分离，故B错误；C.Na2SO3与溴发生氧化还原反应，Na2SO3可除去溴，故C正确；D.溴和溴乙烷都能溶于四氯化碳，不能将二者分离，故D错误；加入氢氧化钠溶液洗涤后静置然后分液，萃取分液使用的主要仪器是分液漏斗；要进一步制得纯净的C2H5Br，可用水洗，分液后再加入无水CaCl2，利用沸点不同再进行蒸馏分离；

II.（1）①溴乙烷的沸点38.4℃，溴乙烷易挥发，用长导管进行冷凝回流减少溴乙烷的损失；

②乙醇分子结构中有三种氢原子，它们的比为3:2:1，利用核磁共振氢谱可检测，也可用红外光谱检测；

（2）①溴乙烷为卤代烃，同NaOH乙醇溶液在加热条件下会发生消去反应，其反应方程式为：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O；

②无论发生取代反应还是消去反应，溶液中都会产生Br-，但生成的有机物不同，溴乙烷发生消去反应生成乙烯，所以应检验生成的有机物乙烯；检验乙烯可根据其能使酸性高锰酸钾褪色的原理进行，但同时乙醇也能使酸性高锰酸钾褪色，故需要除去乙烯中的乙醇，乙醇能溶于水，而乙烯不能溶于水，故在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛水的试管，其作用是除去乙烯中混有的乙醇蒸汽。