石竹烯(Caryophyllene,C15H24)是一种含双键的天然产物.其中一个双键的构型是反式的.丁香花气味主要是由它引起的.可从下面的反应推断石竹烯及其相关化合物的结构.反应1:反应2:反应3:反应4:石竹烯异构体―异石竹烯在反应1和反应2中也分别得到产物A和B.而在经过反应3后却得到了产物C的异构体.此异构体在经过反应4后仍得到� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

（12分）石竹烯（Caryophyllene,C₁₅H₂₄）是一种含双键的天然产物，其中一个双键的构型是反式的，丁香花气味主要是由它引起的，可从下面的反应推断石竹烯及其相关化合物的结构。

反应1：

反应2：

反应3：

反应4：

石竹烯异构体―异石竹烯在反应1和反应2中也分别得到产物A和B，而在经过反应3后却得到了产物C的异构体，此异构体在经过反应4后仍得到了产物D。

11-1 在不考虑反应生成手性中心的前提下，画出化合物A、C以及C的异构体的结构式；

11-2 画出石竹烯和异石竹烯的结构式；

11-3 指出石竹烯和异石竹烯的结构差别。

11-1(3 分)A 的结构式:(1 分)

A 的结构，必须画出四元环并九元环的并环结构形式；未画出并环结构不得分；甲基位置错误不得分。C 的结构式: (1 分)

C的结构，必须画出四元环并九元环的结构形式；未画出并环结构不得分；环内双键的构型画成顺式不得分，取代基位置错误不得分。C 的异构体的结构式:(1 分)

C异构体的结构，必须画出四元环并九元环的结构形式；未画出并环结构不得分；环内双键的构型画成反式不得分；取代基位置错误不得分。

11-2（4 分）石竹烯的结构式:（2 分）

石竹烯的结构式，必须画出四元环并九元环的结构形式；未画出并环结构不得分；结构中有二个双键，一个在环内，一个在环外；九元环内的双键的构型必须是反式的；双键位置正确得满分；双键位置错误不得分；甲基位置错误不得分。

异石竹烯的结构式:（2 分）

异石竹烯的结构式，必须画出四元环并九元环的结构形式；未画出并环结构不得分；结构中有二个双键，一个在环内，一个在环外；九元环内的双键的构型必须是顺式的；双键位置正确得满分；双键位置错误不得分；甲基位置错误不得分。

11-3(2 分)

环内双键构型不同，石竹烯九元环中的双键构型为反式的，异石竹烯九元环中的双键构型为顺式的。

石竹烯和异石竹烯的结构差别：必须指出石竹烯九元环中的双键构型为反式的，异石竹烯九元环中的双键构型为顺式的；主要差别在于环内双键构型的顺反异构；只要指出双键构型的顺反异构就得满分，否则不得分。

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