Question

Ⅰ某药物中间体A的分子式为C₉H₈O₄，在一定条件下能与醇发生酯化反应，其红外光谱表明苯环上的两个取代基连接在对位碳原子上．D能与NaOH溶液反应但不能与NaHCO₃溶液反应．A的相关转化如图1所示，回答下列问题：

（1）A转化为B、C所涉及的反应类型是

 

、

 

．
（2）反应B→D的化学方程式是

 

．
（3）同时符合下列要求的F的同分异构体有

 

种，其中一种同分异构体的结构简式为

 

．
①属于芳香族化合物；  ②能发生银镜反应，不能发生水解反应；
③在稀KOH溶液中，1mol 该同分异构体能消耗2mol KOH；④一氯代物只有两种．
（4）G为高分子化合物，其结构简式是

 

．
（5）化合物D有如图2转化关系：
①M的结构简式为

 

．
②N与足量NaOH溶液共热的化学方程式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：某药物中间体A的分子式为C₉H₈O₄，在一定条件下能与醇发生酯化反应，则A含有-COOH，A与氢氧化钠溶液反应得到B与C，C组成为CH₃COONa，故A中含有酯基，其红外光谱表明苯环上的两个取代基连接在对位碳原子上，B与气体X得到D，结合D能与NaOH溶液反应但不能与NaHCO₃溶液反应，可推知A为，故B为，X为二氧化碳、D为，B酸化得到F为，（4）中G为高分子化合物，其结构简式是．C酸化得到E为CH₃COOH，（5）中苯酚与丙酮反应得到M，由分子式可知，是2分子苯酚与1分子丙酮加成反应反应得到M，结构N的结构简式可知M为，N发生水解反应得到甲醇、碳酸及M，碳酸与M又与氢氧化钠反应．

解答： 解：某药物中间体A的分子式为C₉H₈O₄，在一定条件下能与醇发生酯化反应，则A含有-COOH，A与氢氧化钠溶液反应得到B与C，C组成为CH₃COONa，故A中含有酯基，其红外光谱表明苯环上的两个取代基连接在对位碳原子上，B与气体X得到D，结合D能与NaOH溶液反应但不能与NaHCO₃溶液反应，可推知A为，故B为，X为二氧化碳、D为，B酸化得到F为，C酸化得到E为CH₃COOH，
（1）A发生水解反应及中和反应得到B、C，
故答案为：水解反应、中和反应，
（2）反应B→D的化学方程式是：，
故答案为：；
（3）F为，其同分异构体符合：①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应，不能发生水解反应，含有-CHO；③在稀KOH溶液中，1mol 该同分异构体能消耗2mol KOH，含有2个酚羟基（-OH）；④一氯代物只有两种，苯环上有2种H原子，符合条件的同分异构体有两种结构，
故答案为：2；；
（4）转化为高分子化合物G，其结构简式是，
故答案为：；
（5）①苯酚与丙酮反应得到M，由分子式可知，是2分子苯酚与1分子丙酮加成反应反应得到M，结构N的结构简式可知M为，
故答案为：；
②N发生水解反应得到甲醇、碳酸及M，碳酸与M又与氢氧化钠反应，反应方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，充分利用转化关系中分子式与物质的性质，采取正推法与逆推法相结合进行推断，较好的考查学生的分析推理能力，需要学生熟练掌握常见有机物的性质，难度中等．