Question

【题目】化合物H是一种抗病毒药物，在实验室中利用芳香烃A制备H的流程如下图所示(部分反应条件已略去)：

己知：①有机物B苯环上只有两种不同环境的氢原子；

②两个羟基连在同一碳上不稳定，易脱水形成羰基或醛基；

③；

④。

(1)有机物B的名称为___________________。

(2)由D生成E的反应类型为__________________，E中官能团的名称为__________________。

(3)由G生成H所需的“一定条件”为____________________。

(4)写出B与NaOH溶液在高温高压下反应的化学方程式：___________________________。

(5)F酸化后可得K，X是K的同分异构体，X能发生银镜反应，且其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积比为1：1：1，写出2种符合条件的X的结构简式：___________________。

(6)设计由和丙醛合成的流程图：_______________________ (其他试剂任选)。

Answer 1

【答案】 对溴甲苯(或4 -溴甲苯) 取代反应 羟基、氯原子 银氨溶液、加热(或新制氢氧化铜、加热)

【解析】试题分析：以抗病毒药物H的合成为载体，主要考查简单有机物的命名、官能团名称、有机反应类型、常见有机反应的条件、有机方程式书写、同分异构体、有机合成路径的设计等知识，考查考生对有机反应原理的理解能力、对有机物结构的综合分析能力、有机合成路径的分析能力及综合运用有机化学知识和信息的能力。

解析：（1）从A→B合成条件及B分子式看，该反应过程是用Br2分子中的一个Br原子取代苯环上的一个H原子，从最终产物H看，Br原子取代在原苯环取代基对位，所以A分子中含有7个C原子，该芳香烃A为，B为。正确答案：对溴甲苯(或4 -溴甲苯)。（2）B水解生成，再酸化后生成的C为，结合已知反应④，加入H2O2后生成的D为，D在光照条件下与Cl2发生取代反应，结合E的分子式，E为。正确答案：取代反应、羟基和氯原子。（3）因为“两个羟基连在同一碳上不稳定，易脱水形成羰基或醛基”，且酚羟基能与NaOH反应，所以E在NaOH溶液中反应生成的F为，结合已知反应③，F与CH3CHO在NaOH溶液中反应生成的G为，G转变成H过程中需要氧化—CHO生成—COOH及酸化，所以流程中的“一定条件”是“需要氧化—CHO生成—COOH”，该条件应为银氨溶液、加热(或新制氢氧化铜、加热)。正确答案：银氨溶液、加热(或新制氢氧化铜、加热)。（4）B在高温、高压条件下在NaOH溶液中水解生成，再酸化后生成的C为。正确答案：+2NaOH+NaBr+H2O。（5）F酸化后得到的K是，其分子式为C7H6O3，不饱和度为5，K的同分异构体X能发生银镜反应，所以X分子中含有—CHO，同时X其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，所以X分子具有较好的对称性，则其分子中含有2个—CHO，第三个O原子处于对称轴上，只能是羰基—CO—，另外的还有2个不饱和度可能是C=C键或环，因此X只可能是和。正确答案：和。（5）本题需要制备的产物结构（）中，Ⅰ来源于，Ⅱ来源于丙醛。二者的C—C键连接只能通过已知反应③实现，所以先必须由通过水解反应、氧化反应制备。正确答案：