Question

9．常用药--羟苯水杨胺，其合成路线如下．回答下列问题：

已知：
（1）羟苯水杨胺的化学式为C₁₃H₁₁NO₃．1mol羟苯水杨胺最多可以和3  mol NaOH反应．
（2）D中官能团的名称羟基、硝基．
（3）A→B反应所加的试剂是浓硝酸和浓硫酸．
（4）F在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为．
（5）F存在多种同分异构体．
①F的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是C．
A．质谱仪     B．红外光谱仪    C．元素分析仪    D．核磁共振仪
②F的同分异构体中既能与FeCl₃发生显色反应，又能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示4组峰，峰面积之比为1：2：2：1的同分异构体的结构简式、．

Answer 1

分析 由羟苯水杨胺结构简式、F的分子式可知，F为，E为，由反应信息逆推可知D为，由转化关系可知，苯与氯气发生取代反应生成A为，A与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下发生取代反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C酸化得到D，据此解答．

解答 解：由羟苯水杨胺结构简式、F的分子式可知，F为，E为，由反应信息逆推可知D为，由转化关系可知，苯与氯气发生取代反应生成A为，A与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下发生取代反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C酸化得到D．
（1）由羟苯水杨胺的结构简式，可知其化学式为C₁₃H₁₁NO₃，1mol羟苯水杨胺含有2mol酚羟基，水解得到1mol-COOH，最多可以和3mol NaOH反应，故答案为：C₁₃H₁₁NO₃；3；
（2）D为，含有官能团由羟基、硝基，故答案为：羟基、硝基；
（3）A→B所需试剂为：浓硝酸和浓硫酸，故答案为：浓硝酸和浓硫酸；
（4）F在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为：，
故答案为：；

（5）①F及同分异构体中组成元素相同，结构不同，由元素分析仪显示的信号（或数据）完全相同，
故选：C；
②F（）的同分异构体中既能与FeCl₃发生显色反应，又能发生银镜反应，说明含有酚羟基、醛基，侧链为-OH、-OOCH时，有邻、间、对3种，侧链可为-CHO、2个-OH，2个-OH处于邻位，-CHO有2种位置，2个-OH处于间位，-CHO有3种位置，2个-OH处于对位，-CHO有1种位置，其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1的同分异构体的结构简式为：、，
故答案为：、．

点评 本题考查有机物推断、官能团结构与性质、限制条件同分异构体书写等，根据羟苯水杨胺结构确定E，再结合转化条件进行推断，较好的考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，熟练掌握掌握官能团的性质．