Question

F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：

（1）B的分子式为

 

；A的名称是

 

（2）由C制备D的化学方程式为

 

（3）下列说法正确的是

 

（填字母）．
A．A，F都属于芳香烃衍生物　B.1mol A最多能与4mol H₂发生加成反应
C．由D制备E需添加氧化剂　D．由E制备F属于取代反应
（4）与化合物B具有相同的分子式，能与银氨溶液发生银镜反应且能与FeC13溶液发
生显色反应，满足上述条件的同分异构体共有

 

种；化合物E的一种同分异构
体属于a一氨基酸，且不含甲基，该同分异构体的结构简式为

 

（5）已知在一定条件下可水解为；则F
在强酸和长时间加热条件下发生水解反应，水解产物的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物分子中的官能团及其结构

专题：有机物的化学性质及推断

分析：C与甲醇反应生成D，由D的结构可知C为，B与浓硝酸发生取代反生成C，则B为，A发生氧化反应生成B，D中硝基被还原为氨基生成E，E与CH₃CH₂CH₂COCl发生取代反应生成F，
（1）根据A、B的结构判断；
（2）C与甲醇发生酯化反应生成D，据此写化学方程式；
（3）根据有关物质的结构和官能团判断；
（4）根据B和E的分子式，结合能与银氨溶液发生银镜反应说明有醛基，且能与FeC1₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，据此判断同分异构体；
（5）根据题中信息，F水解时肽键断裂，生成氨基和羧基，据此写水解产物．

解答： 解：C与甲醇反应生成D，由D的结构可知C为，B与浓硝酸发生取代反生成C，则B为，A发生氧化反应生成B，D中硝基被还原为氨基生成E，E与CH₃CH₂CH₂COCl发生取代反应生成F，
（1）B为，B的分子式为C₈H₈O₂；A的名称是间二甲苯，故答案为：C₈H₈O₂；间二甲苯；
（2）由C制备D的化学方程式为+CH₃OH

浓H2SO4

△

+H₂O，故答案为：+CH₃OH

浓H2SO4

△

+H₂O；
（3）A．A是芳香烃，不是芳香烃衍生物，故A错误；　
B．A中只含有一个苯环，1molA最多能与3molH₂发生加成反应，故B错误；
C．由D制备E是还原反应，需添加还原剂，故C错误；　
D．由E制备F为形成酞键的过程，属于取代反应，故D正确；
故选D；
（4）能与银氨溶液发生银镜反应说明有醛基，且能与FeC1₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，满足上述条件的B的同分异构体中可以是苯环连有-OH、-CHO、-CH₃三种基团，根据定二动一的原则可知，这样的结构共有10种，也可以是-CH₂CHO和-OH连在苯环上，这样的结构有3种，所以共有13种；化合物E的一种同分异构体属于α-氨基酸（即氨基与羧基连接在同一个碳原子上），且不含甲基，该同分异构体应为，
故答案为：13；；
（5）已知在一定条件下可水解为；则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应，水解生成、CH₃CH₂CH₂COOH、CH₃OH，故答案为：、CH₃CH₂CH₂COOH、CH₃OH．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，本题侧重于有机物的组成和结构的考查，同分异构体的判断为该题的易错点，注意把握题目要求和信息．