Question

某芳香族化合物A的水溶液显酸性，测得A分子中无酚羟基．A可发生下图1所示转化，其中F为五元环状化合物；G可使溴的四氯化碳溶液褪色；F和G互为同分异构体；H和I都是医用高分子材料．请回答：

（1）A的结构简式是

 

，H的结构简式是

 

．
（2）②的反应条件是

 

，③的反应类型是

 

．
（3）由E生成F的化学反应方程式为

 

，E中所含官能团的名称是

 

．
（4）D与足量X溶液反应后可得到C₇H₅O₃Na，则X溶液中所含溶质的化学式是

 

．
（5）符合下列条件的G的同分异构体中，有一种具有顺式结构．该顺式结构是

 

（用结构简式表示）．
①能发生水解反应   ②分子中不含环状结构    ③核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：某芳香族化合物A的水溶液显酸性，测得A分子中无酚羟基，则A含有羧基，A水解生成B和D，A中还含有酯基，而B转化得到E，E有酸性，则E中含有羧基，E在浓硫酸、加热条件下得到的F和G互为同分异构体，且F为五元环状化合物，G可使溴的四氯化碳溶液褪色，说明G中含有碳碳双键，所以E中含有羧基和羟基，由A的分子式及D的结构简式知，E中含有4个碳原子，结合F为五元环状化合物，可以确定E的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂COOH，则A的结构简式为，F为，B为BrCH₂CH₂CH₂COOH，根据E的结构可知，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C，则C的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂COONa，C酸化得到E．E在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成G，则G的结构简式为CH₂=CHCH₂COOH，G在一定条件下发生加聚反应生成I为，E在一定条件下发生缩聚反应生成H为：，据此解答．

解答： 解：某芳香族化合物A的水溶液显酸性，测得A分子中无酚羟基，则A含有羧基，A水解生成B和D，A中还含有酯基，而B转化得到E，E有酸性，则E中含有羧基，E在浓硫酸、加热条件下得到的F和G互为同分异构体，且F为五元环状化合物，G可使溴的四氯化碳溶液褪色，说明G中含有碳碳双键，所以E中含有羧基和羟基，由A的分子式及D的结构简式知，E中含有4个碳原子，结合F为五元环状化合物，可以确定E的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂COOH，则A的结构简式为，F为，B为BrCH₂CH₂CH₂COOH，根据E的结构可知，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C，则C的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂COONa，C酸化得到E．E在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成G，则G的结构简式为CH₂=CHCH₂COOH，G在一定条件下发生加聚反应生成I为，E在一定条件下发生缩聚反应生成H为：，
（1）由上述分析可知，A的结构简式是，H的结构简式是，
故答案为：；；
（2）反应②是BrCH₂CH₂CH₂COOH在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH₂CH₂CH₂COONa，
反应③是HOCH₂CH₂CH₂COOH在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成CH₂=CHCH₂COOH，
故答案为：NaOH水溶液，加热；消去反应；
（3）由E生成F的化学反应方程式为：，E中所含官能团的名称是：羧基、羟基，
故答案为：；羧基、羟基；
（4）D（对羟基苯甲酸）与足量X溶液反应后可得到C₇H₅O₃Na，由化学式可知，D中羧基和X反应，而酚羟基和X不反应，则X溶液中所含溶质的化学式是NaHCO₃，故答案为：NaHCO₃；
（5）符合下列条件的G（CH₂=CHCH₂COOH）的同分异构体中，①能发生水解反应，说明含有酯基，②分子中不含环状结构，则为链状结构，③核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明含有四种类型的氢原子，具有顺式结构的为HCOOCH=CHCH₃，该顺式结构是，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，结合反应条件及F、G的性质及结构特点，判断E含有的官能团，再结合A、D的分子式综合分析确定E的结构，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力，难度中等．