Question

药物阿莫西林能杀灭或抑制细菌繁殖，它的合成路线如下：

A能使三氯化铁溶液显色．
完成下列填空：
（1）写出A的结构简式：

 

；CH₃I的作用

 

．
（2）反应④的化学方程式

 

．H的一种同分异构体的一氯代物的结构为，该物质在NaOH水溶液中加热反应时的化学方程式为

 

．
（3）试写出能同时满足以下条件H所有的同分异构体

 

．
a．能与氯化铁溶液发生显色反应　　　b．能与碳酸氢钠反应产生无色气泡
c．取0.1mol有机物能与足量Na反应能产生3.36L（标况下）气体
d．苯环上的一氯代物只有两种，但苯环上氢原子数不少3
e．分子中含有甲基
（4）试利用CH₃CH═CH₂为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图例如下：CH₂═CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A能使三氯化铁溶液显色，说明A中含有酚羟基，A和碘烷发生取代反应生成，则A的结构简式为，发生反应生成B，根据和B的分子式知，该反应发生取代反应，
B发生一系列反应生成，根据和的结构简式知，B的结构简式为，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C的结构简式为，C被氧化生成D，D的结构简式为，根据题给信息知，和氢氰酸发生加成反应生成E，E发生水解反应生成，E的结构简式为，发生反应生成F，F反应生成G，G发生取代反应生成阿莫西林，则G的结构简式为，F的结构简式为，用用CH₃CH═CH₂为原料制备，可以先将丙烯与氯化氢加成、水解、氧化得丙酮，再用丙酮与HCN发生加成、水解后再与氨气反应引入氨基，再能过缩聚反应得产品，据此答题．

解答： 解：A能使三氯化铁溶液显色，说明A中含有酚羟基，A和碘烷发生取代反应生成，则A的结构简式为，发生反应生成B，根据和B的分子式知，该反应发生取代反应，B发生一系列反应生成，根据和的结构简式知，B的结构简式为，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C的结构简式为，C被氧化生成D，D的结构简式为，根据题给信息知，和氢氰酸发生加成反应生成E，E发生水解反应生成，E的结构简式为，发生反应生成F，F反应生成G，G发生取代反应生成阿莫西林，则G的结构简式为，F的结构简式为，
（1）通过以上分析知，A的结构简式为，酚羟基易被氧化，为防止酚羟基被氧化，使酚羟基和碘烷发生取代反应，所以碘烷的作用是保护酚羟基防止被氧化，
故答案为：；保护酚羟基，防止被氧化；
（2）④的反应为，在NaOH水溶液中加热，发生反应的化学方程式为+5NaOH

水

△

+HOCH₂CH₂OH+Na₂CO₃+NaCl+2H₂O，
故答案为：；+5NaOH

水

△

+HOCH₂CH₂OH+Na₂CO₃+NaCl+2H₂O；
（3）H的同分异构体，同时满足以下条件：a．能与氯化铁溶液发生显色反应，说明有酚羟基，b．能与碳酸氢钠反应产生无色气泡，说明有羧基，c．取0.1mol有机物能与足量Na反应能产生3.36L（标况下）气体，即0.15mol氢气，说明分子中有三个-OH，d．苯环上的一氯代物只有两种，但苯环上氢原子数不少3，说明苯环上有两个处于对位的基团，或三个基团，其中两个是相同的，且处于对称位置，e．分子中含有甲基，符合这样的结构的有、、，
故答案为：、、；


（4）用用CH₃CH═CH₂为原料制备，可以先将丙烯与氯化氢加成、水解、氧化得丙酮，再用丙酮与HCN发生加成、水解后再与氨气反应引入氨基，再能过缩聚反应得产品，具体的合成路线为，
故答案为：；

点评：本题考查了有机物的推断和合成，根据有机物的官能团确定其具有的性质，再结合题给信息进行推断，注意醛基和氢氰酸发生加成反应时的断键部位，为易错点，难度较大，本题的难点在于第（4）有机合成路线的设计．