Question

龙葵醛是一种常用香精，结构简式为：其工业合成路线如下：

已知：苯的同系物与卤素单质反应时，若在光照条件下，侧链烃基上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环某些位置上的氢原子被卤素原子取代．
请根据上述路线，回答下列问题：
（1）A的结构简式可能为

 

．
（2）有机化合物D可能具有的化学性质是

 

（填写序号）．
a．水解反应　　　　 b．加聚反应　　　　 c．取代反应　　　　 d．消去反应
（3）物质B通过发生聚合反应可生成高分子化合物，写出该高分子化合物的结构简式：

 

．
（4）写出C→D的化学反应方程式：

 

，其反应类型为

 

．
（5）检验龙葵醛中官能团的化学反应方程式为：

 

．
（6）龙葵醛有多种同分异构体，试写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式

 

．
①其分子中没有甲基；
②与饱和溴水反应能生成白色沉淀且与Br₂的物质的量之比为1：3．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：由异丙苯的结构可知，B与丙烯发生加成反应生成异丙苯，异丙苯在光照条件下与溴发生一溴取代生成A为，A发生消去反应生成B，则B为，B与HBr发生加成反应生成C，C反应生成D，D氧化生成，应是D中的羟基被氧化为醛基，逆推可得D为，则C为，据此解答．

解答： 解：由异丙苯的结构可知，B与丙烯发生加成反应生成异丙苯，异丙苯在光照条件下与溴发生一溴取代生成A为，A发生消去反应生成B，则B为，B与HBr发生加成反应生成C，C反应生成D，D氧化生成，应是D中的羟基被氧化为醛基，逆推可得D为，则C为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式可能为，
故答案为：；
（2）D为，含有羟基，可以发生消去反应、取代反应，不能发生水解反应与加聚反应，
故答案为：cd；

（3）B为，B可以发生加聚反应可生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为，
故答案为：；
（4）C→D的反应是卤代烃发生水解反应生成醇，也属于取代反应，化学反应方程式为，其反应类型为取代反应，
故答案为：；取代反应；
（5）龙葵醛中含有-CHO，利用银镜反应或与新制氢氧化铜反应检验，化学反应方程式为：，
故答案为：
（6）龙葵醛有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体：①其分子中没有甲基；②与饱和溴水反应能生成白色沉淀且与Br₂的物质的量之比为1：3，这样的异构体为，
故答案为：；

点评：本题考查有机物的推断，注意充分利用有机物的结构与反应条件进行推断，侧重考查学生分析推理能力，是对有机化学基础知识的综合考查，难度中等．