Question

【题目】香豆素是用途广泛的香料，合成香豆素的路线如下（其他试剂、产物及反应条件均省略）：

（1）Ⅰ的分子式为_____________；Ⅰ与H2反应生成邻羟基苯甲醇，邻羟基苯甲醇的结构简式为______________________________________________________。

（2）反应②的反应类型是____________，反应④的反应类型是___________________。

（3）香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为：_____________________________________________________________________。

（4）Ⅴ是Ⅳ的同分异构体，Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键，苯环上含有两个邻位取代基，能发生银镜反应。Ⅴ的结构简式为_______________（任写一种）。

（5）一定条件下，与CH3CHO能发生类似反应①、②的两步反应，最终生成的有机物的结构简式为_____________。

Answer 1

【答案】C7H6O2 消去反应 酯化反应

【解析】

（1））Ⅰ的分子中含有7个C、6个H、2个O，则分子式为C7H6O2，Ⅰ中含有﹣CHO，可与氢气发生加成反应生成﹣OH，邻羟基苯甲醇的结构简式为；

（2）由官能团的变化可知反应②为消去反应，反应④为酯化反应，故答案为：消去反应；酯化反应；

（3）香豆素水解可生成酚羟基和羧基，二者都能与NaOH反应，反应的方程式为；

（4）苯环上含有两个邻位取代基，能发生银镜反应，说明含有﹣CHO，另一官能团为﹣COOH或酯基，对应的醛基可为﹣CHO、﹣CH2CHO，另一取代基可为﹣CH2COOH、﹣COOH、﹣COOCH3、﹣OOCCH3、﹣OOCH等，则对应的同分异构体可能为；

（5）与CH3CHO发生加成反应生成，然后发生消去反应可生成。