Question

X、Y均是由C、H、O三种元素组成的相对分子质量小于240的芳香族化合物，已知：

Ⅰ.化合物X、Y中三种元素C、H、O的质量比均为9∶1∶3；

Ⅱ.X、Y互为同分异构体，且X、Y均可以发生下列化学反应：

X＋H₂OA₁＋B₁(C₅H₁₂O)

Y＋H₂OA₂＋B₂

B₁和B₂互为同系物，B₁、B₂的相对分子质量的关系为M_r(B₁)－M_r(B₂)＝42。

(1)X或Y的分子式是____________。

(2)A₁的分子式是________；A₁能够发生的化学反应有________(填序号)。

①酯化反应　②氧化反应　③与三氯化铁溶液发生显色反应　④消去反应　⑤与溴水发生取代反应　⑥与溴水发生加成反应

(3)A₂与浓硫酸共热可以发生消去反应，也可以在铜作催化剂的条件下被氧气氧化，其氧化产物与新制的氢氧化铜悬浊液共热生成的有机物苯环上的一氯代物只有一种。

①Y的结构简式为______________________________________________；

②A₂与浓硫酸共热发生消去反应的化学方程式为___________________________________

_______________________________________________。

Answer 1

解析　X、Y中三种元素C、H、O的质量比均为9∶1∶3，可以确定X、Y中C、H、O原子的个数比为∶1∶＝12∶16∶3。其相对分子质量小于240，故可以确定X、Y的分子式为C₁₂H₁₆O₃。B₁的分子式为C₅H₁₂O，是一种醇，那么A₁的分子式为C₇H₆O₃，X应含有苯环，且水解生成A₁和B₁，故A₁含有羧基，根据分子式C₇H₆O₃可以确定其含有苯环、羧基、酚羟基，由此可以确定A₁的性质。B₂与B₁互为同系物，且相对分子质量相差42，可以确定B₂的分子式为C₂H₆O(乙醇)，根据Y的水解方程式，可以确定A₂的分子式为C₁₀H₁₂O₃，A₂与浓硫酸共热可以发生消去反应，也可以在铜作催化剂的条件下被氧气氧化，其氧化产物与新制的氢氧化铜悬浊液共热生成的有机物苯环上的一氯代物只有一种，可以确定A₂的结构简式为，这样就可以确定Y的结构简式。

答案　(1)C₁₂H₁₆O₃　(2)C₇H₆O₃　①②③⑤