Question

【题目】抗痫灵(题中编号为G)具有抗癫痫、抗惊厥、抗抑郁等功效，其合成路线如下图所示（反应条件和副产物已略）：

（1）F中官能团名称是__________________________________；合成路线的反应中为加成反应的是_________（填反应序号）；

（2）若以醛基为母体，则B的系统命名法的名称为__________________________；

（3）芳香化合物H是C的同分异构体，H的相关信息如下：

a．可发生银镜反应；b．可与NaHCO3溶液反应生成气体；c．苯环上的一溴代物有2种

则H的结构简式为____________________________________；

（4）写出反应⑥的化学反应方程式：___________________________________；

（5）请以苯甲醛（）为起始原料（其余有机、无机原料任选），设计合成路线合成分子________________________________________________。

Answer 1

【答案】 碳碳双键、羧基、醚键 ③ 3，4-二羟基苯甲醛

【解析】分析：（1）根据F的结构简式和官能团的变化判断；

（2）根据B的结构简式命名；

（3）根据已知信息判断分子中含有的官能团，结合同分异构体的概念分析；

（4）反应⑥是羧基中的羟基被取代，据此书写方程式；

（5）根据已知信息结合逆推法解答。

详解：（1）F为，其中含有的官能团为碳碳双键、羧基、醚键；根据流程图中前后物质结构的差别可知反应①为取代反应，反应②为取代反应，反应③为加成反应，反应④为消去反应，反应⑤为脱羧反应，不属于加成反应，反应⑥为取代反应；因此合成路线的反应中为加成反应的是③；

（2）B为，若以醛基为母体，则B的系统命名法的名称为3，4-二羟基苯甲醛；

（3）C为，芳香化合物H是C的同分异构体，可发生银镜反应，说明含有醛基，属于醛类或甲酸酯，可与NaHCO3溶液反应生成气体，说明含有羧基，苯环上的一溴代物有2种，则H的结构简式为；

（4）反应⑥是取代反应，根据原子守恒可知还有水生成，则反应的化学反应方程式为；

（5）以苯甲醛为起始原料合成有机物，则首先要合成单体，而根据题干G的合成路线中的反应③、④、⑤可判断需要合成，再合成，因此合成路线为： 。