Question

如图所示，A、B、C、D、E均为有机化合物．已知：C能与NaHCO₃溶液反应，C和D的相对分子质量相等，且D经催化氧化后的产物不能发生银镜反应．

根据框图信息回答下列问题：
（1）C分子中官能团的名称是

羧基

；化合物B不能发生的反应是

E

（填序号）．
A．加成反应    B．取代反应    C．消去反应    D．酯化反应    E．水解反应
（2）写出E的结构简式：

CH₃COOCH（CH₃）₂

．
（3）写出反应①的化学方程式：

；写出B物质发生缩聚反应的化学方程式：

．
（4）同时符合下列三个条件的B的同分异构体有多种．
a．苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有2种；
b．能与FeCl₃溶液发生显色反应；
c．能发生水解反应．①1mol B的同分异构体能与3mol NaOH反应，试写出其结构简式：

．
②其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：2：1，则该同分异构体的结构简式为

．

Answer 1

分析：C能跟NaHCO₃发生反应，则C应为羧酸，根据B结构中的官能团可以看出，B能发生加成、取代、酯化、消去、置换等反应；C和D的相对分子质量相等，由E的分子式可知C含有2个C原子，应为CH₃COOH，D为含有3个C原子的醇，且D经催化氧化后的产物不能发生银镜反应，可知D应为，则A为，E为CH₃COOCH（CH₃）₂，结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答：解：C能跟NaHCO₃发生反应，则C应为羧酸，根据B结构中的官能团可以看出，B能发生加成、取代、酯化、消去、置换等反应；C和D的相对分子质量相等，由E的分子式可知C含有2个C原子，应为CH₃COOH，D为含有3个C原子的醇，且D经催化氧化后的产物不能发生银镜反应，可知D应为，则A为，E为CH₃COOCH（CH₃）₂，
（1）C能跟NaHCO₃发生反应，说明C呈酸性，含有羧基，B中含有苯环、羧基和羟基，则能发生加成、取代、酯化、消去、置换等反应，故答案为：羧基；E；
（2）由以上分析可知E为CH₃COOCH（CH₃）₂，故答案为：CH₃COOCH（CH₃）₂；
（3）反应①为在碱性条件下的水解反应，反应的方程式为，B含有-COOH和-OH，可发生缩聚反应，方程式为，
故答案为：；；
（4）苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有2种，说明B的此种同分异构体的对称性较高，能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生水解反应说明含有酯基，1mol B的同分异构体能与3molNaOH反应，说明其是酚酯，该有机物的结构简式应为，另一种同分异构体的核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：2：1，结构简式应为，故答案为：；．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度较大，本题注意以C和E为该题的突破口，答题时注意把握题给信息，牢固掌握有机物的官能团的结构和性质为解答该类题目的关键．