Question

已知：CH₃CH₂OH

乙酸

乙酸酐

CH₃COOCH₂CH₃

现在只含C、H、O的化合物A─F，A蒸汽密度是相同条件下甲醛的3倍，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内．

请写出B→C、D→E化学反应方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A蒸汽密度是相同条件下甲醛的3倍，则Mr（A）=30×3=90，能发生银镜反应，说明含有-CHO，能与Na反应生成氢气，至少含有-OH与-COOH中的一种，A选择性氧化得到D，D能被碱中和，不能发生银镜反应，则D中含有羧基，该反应为-CHO转化为-COOH，相对分子质量增大106-90=16，故A含有1个-CHO，D中含有1个-COOH．D与乙醇反应得到E，E与乙酸反应得到F，F没有酸性，则F含有酯基，故A、D、E中含有羟基，A与乙酸发生酯化反应生成B，该反应中-OH转化为-OOCCH₃，相对分子质量增大42，B再发生银镜反应生成C，-CHO转化为-COOH相对分子质量增大16，设A中羟基数目为x，则：42x+16=190-90，解得x=2，即A分子中含有2个-OH，去掉2个-OH、1个-CHO后剩余总相对原子质量为90-17×2-29=27，剩余基团为-C₂H₃-，则A的结构简式为：，D为，E为，F为，B为，C为，据此解答．

解答： 解：A蒸汽密度是相同条件下甲醛的3倍，则Mr（A）=30×3=90，能发生银镜反应，说明含有-CHO，能与Na反应生成氢气，至少含有-OH与-COOH中的一种，A发生银镜反应，酸化得到D，D中含有羧基，该反应为-CHO转化为-COOH，相对分子质量增大106-90=16，故A含有1个-CHO，D中含有1个-COOH．D与乙醇反应得到E，E与乙酸反应得到F，F没有酸性，可以水解，则F含有酯基，故A、D、E中含有羟基，A与乙酸发生酯化反应生成B，该反应中-OH转化为-OOCCH₃，相对分子质量增大42，B再发生银镜反应生成C，-CHO转化为-COOH相对分子质量增大16，设A中羟基数目为x，则：42x+16=190-90，解得x=2，即A分子中含有2个-OH，去掉2个-OH、1个-CHO后剩余总相对原子质量为90-17×2-29=27，剩余基团为-C₂H₃-，则A的结构简式为：，D为，E为，F为，B为，C为，
B→C的反应方程式为：，
D→E的反应方程式为：+CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：；
+CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

+H₂O．

点评：本题考查有机物的推断，属于计算型推断，根据发生的反应充分利用相对分子质量判断A含有的官能团，确定A的结构简式，再利用顺推法推断其它物质，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，能较好的考查学生分析推理能力，难度中等．