Question

衣康酸H是制备高效除臭剂，粘合剂等多种精细化工的重要原料，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)

已知
(1) C→D的反应类型是          ，B→C所加的试剂是                  ，H→I发生反应的官能团的名称叫                     
(2) J的结构简式为                 
(3) H不能发生的化学反应是            (选填序号)
ａ．取代反应    b．加成反应     c．氧化反应      d．消去反应
(4) E→F反应的化学方程式               
(5) H的同分异物体M具有如下的性质：①M不能使溴的CCl₄溶液褪色；②1 molM 最多可以与2mol NaOH反应；③1 mol M与足量的NaHCO₃反应可生成1mol CO₂，则M的结构简式为            (写出一种)

Answer 1

(化学方程式3分,其余每空2分，共15分)
(1)取代反应，   氢氧化钠的醇溶液，   碳碳双键
(2) OCCH₂COOCH₂CH₂O_n  (端基原子或原子团写或不写都对)
(3)d
(4) CH₂ClCH₂CN+2NaOH+H₂OCH₂OHCH₂COONa+NaCl+NH₃↑
 (5)

解析试题分析：本题采用正向推导的方法进行解决，A→B，发生加成反应，生成氯代烃；B→C，从分子式上看，减少了HCl，为消去反应，生成C=C；C→D，为取代反应，—CN取代—Cl；D→E，在光照的条件下，与氯气反应为取代，取代了一个α—H；E→F，NaOH水溶液，—Cl水解为—OH；F→G，O₂/Cu为催化氧化条件，醇羟基氧化为醛基；G→H，继续氧化为羧基；H→I，为加聚反应，H→J为二元酸与二元醇发生缩聚反应生成高分子。
考点：以有机化学为基础，考查官能团的性质及相互转化，有机反应类型原理及有条件同分异构体的书写。