Question

硫醇-烯具有反应过程相对简单、反应过程可控等优点，成为近年来有机合成的研究热点之一，如反应①：

（1）化合物I的分子式为______________，反应①的反应类型为______________。
（2）化合物Ⅱ与Br₂加成的产物的结构简式为______________。
（3）化合物Ⅲ的氧化产物化合物Ⅳ能发生银镜反应，则Ⅲ的结构简式为_________。化合物Ⅳ与新制Cu(OH)₂反应的化学方程式____________________________。
（4）化合物Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ有如下特征：a．含有苯环，且苯环上有两个取代基；b．能与FeCl₃溶液发生显色反应；c．核磁共振氢谱显示存在5组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶2∶6。化合物Ⅴ的结构简式为____________。

Answer 1

（1）C₇H₈S （1分）  , 加成反应（1分）
（2）（2分）      （3）（2分）
（2分）
(4) （2分）

解析试题分析：（1）由结构简式可知I的分子式为C₇H₈S，II中的C=C键分别与I中C₆H₅CH₂S—、—H结合，变为C—C键，发生加成反应；（2）略；（3）由III→II逆推可知III为醇，羟基可能连在II中CH₂或C上，由氧化产物IV能发生银镜反应可知，III中含有羟甲基，由此确定III的结构简式；由通式：—CHO+2Cu(OH)₂+NaOH—COONa+Cu₂O↓+3H₂O可得IV与新制氢氧化铜反应的方程式；（4）III的分子式为C₉H₁₂O，由题意可知，苯环上两个取代基位于相对位置，1个为酚羟基，另1个为(CH₃)₂CH—。
考点：本题考查有机合成和推断。