Question

【题目】某有机反应中间体(M)的一种合成路线如下图所示。

已知：①

② (R表示氢原子或烃基)

③标准状况下，气态烃A 的密度是H2的14倍。

④芳香族化合物H能发生银镜反应。

⑤M 中还有一个除苯环之外的环状结构。

（1）B的名称(系统命名)为________；H→I的反应类型为_________。

（2） E 中官能团的结构简式为_________。

（3）F→G 的化学方程式为_________。

（4）D+J→M的化学方程式为__________。

（5） 写出符合下列条件的J的所有同分异构体的结构简式:_________ (不考虑立体异构)。

①苯环上连有-NO2 ②核磁共振氢谱有3个峰

（6） 结合已有知识和相关信息。写出以CH3CHO和题中的物质为原料制备分子式为C6H10N2O2(含六元环)的物质的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:_____________

Answer 1

【答案】 1,2—二溴乙烷 加成反应 HOOCCH2CH2COOH++2H2O 、 CH3CHO

【解析】标准状况下，气态烃A的密度是H2的14倍，则Mr(A)=14×2=28，故A为CH2=CH2，A与溴发生加成反应生成B为BrCH2CH2Br，结合信息①可知，C为BrMgCH2CH2MgBr，D为HOOCCH2CH2COOH；E的分子式为C8H8，系列反应得到芳香族化合物H能发生银镜反应，故E为芳香烃，E与HBr发生加成反应得到F，则E为，F水解得到G，G发生催化氧化得到H，故F为，G为，H为，由信息②可知I为，J为，M中还有一个除苯环之外的环状结构，结合M的分子式可知，D与J脱去2分子水生成M，故M的结构简式为。

(1)B为BrCH2CH2Br，系统命名为1，2-二溴乙烷；H→I的反应类型为加成反应，

故答案为：1，2-二溴乙烷；加成反应；

(2)E为，官能团的结构简式为，故答案为：；

(3)F→G的化学方程式为：，

故答案为：；

(4)D+J→M的化学方程式为：HOOCCH2CH2COOH++2H2O，故答案为：HOOCCH2CH2COOH++2H2O ；

(5) J为。①苯环上连有-NO2，②核磁共振氢谱有3个峰，对称性较高，符合条件的J的同分异构体有：、，故答案为：、；

(6)根据题干流程图M的合成可知，分子式为C6H10N2O2(含六元环)的物质的结构中可能含有2个肽键，结构简式可能为。以CH3CHO和题中的物质为原料合成，可以首先根据信息②，让CH3CHO与HCN加成生成，再生成，最后2分子通过成肽反应生成即可，合成路线为CH3CHO，故答案为：CH3CHO。