Question

莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：

(提示：环丁烷₎

(1)A的分子式是____________。

(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是

________________________________________________。

(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是

________________________________________________。

(4)17.4 g A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积(标准状况)。

(5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为其反应类型是_____________。

(6)B的同分异构体中既有酚羟基又含有酯基的共有_________种，写出其中一种同分异构体的结构简式：_______________________________________________________________。

Answer 1

解析：(1)由A的结构简式结合所给信息，可得A的分子式为C₇H₁₀O₅(2)、(3)在A的分子中含1个—COOH和3个醇羟基(不与NaOH反应)，还有一个C=C，则不难完成(2)(3)的化学反应方程式。(4)n(A)==0.1 mol，由反应

+NaHCO₃知，产生CO₂气体的体积为2.24 L。(5)比较A与B的结构差异，可知在A→B的反应过程中，形成了2个新的C=C双键，故发生了消去反应。(6)由于B的分子中含有苯环且只有7个碳原子，故B的含有酯的结构的异构体必为甲酸酯，其可能的结构为

、或。

答案：(1)C₇H₁₀O₅  ?

(3)?+NaOH  (4)2.24 L

(5)消去反应