Question

【题目】某药物中间体K的一种合成路线如下。

已知：RNH2++H2O

+

(1)A→B的反应类型是____________，D中含有的官能团名称是________________。

(2)E的化学名称是________________，K的分子式是__________________________。

(3)F与足量NaOH溶液反应的化学方程式为_________________________________。

(4)J的结构简式为______________________。

(5)G的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种(不含立体异构)：

①能与金属钠反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生水解反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是___________(写结构简式)。

(6)季戊四醇()是重要的化工原料。设计由甲醛和乙醇为起始原料制备季戊四醇的合成路线(无机试剂任选)________________________。

Answer 1

【答案】取代反应 醛基、氨基 丁酸 C11H9NO2 5

【解析】

(1)A分子式C7H8，是甲苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸共热发生取代反应，产生B为邻硝基甲苯，B与MnO2反应，甲基被氧化生成醛基，得到C：；C发生还原反应，得到D为，E分子式为C4H8O2，根据反应产生的F结构简式可知E为丁酸，结构简式为CH3CH2CH2COOH，与Br2在PBr3作用下发生取代反应产生F：；F与NaOH溶液共热发生反应，然后酸化可得G：；G与O2在催化剂作用下醇羟基被氧化变为羰基，反应产生H：；H与D在NaOH存在并加热时反应产生J：，J在一定条件下发生消去反应产生K：，据此分析解答。

(1)A是甲苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸共热发生取代反应，产生B为邻硝基甲苯，所以A→B的反应类型是取代反应；D的结构简式为，可知D中含有的官能团名称是醛基、氨基；

(2) E结构简式为CH3CH2CH2COOH， E的化学名称是丁酸，K的结构简式为，根据结构简式可得出K的分子式是C11H9NO2；

(3)F是，与足量NaOH溶液反应，羧基发生中和反应，Br原子发生取代反应，Br原子变为—OH，同时产生HBr，HBr与NaOH发生中和反应，所以1molF可以与2molNaOH反应，该反应的化学方程式为；

(4)根据上述推断可知J的结构简式为；

(5)G结构简式为，G的同分异构体满足条件：①能与金属钠反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有酯基、醛基，则说明该同分异构体中含—OH及甲酸形成的酯基，则其可能的同分异构体为HCOOCH2CH2CH2OH、

、、、，共5种不同的结构；其中核磁共振氢谱显示为3组峰，说明分子中含有3种不同的H原子，峰面积比为6：1：1的是；

(6)甲醇催化氧化产生甲醛HCHO，乙醇催化氧化产生乙醛CH3CHO，然后使乙醛与甲醛在碱性条件下发生醛与醛的加成反应产生，该物质与H2在镍作催化剂时发生加成反应产生季戊四醇，结构简式为。故该合成路线为：

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