Question

芳香烃X是一种重要的化工原料，其相对分子质量为92，现以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）．其中A是一氯代物，F的分子式为C₇H₇NO₂，Y是一种功能高分子材料．

已知：（1）烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基
（2）（苯胺，易被氧化）
请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：
（1）X→A“一定条件”是指的何种条件

 

，反应③的条件

 

（2）写出反应类型：反应①

 

，反应②

 

．
（3）阿司匹林与足量NaOH溶液反应的化学方程式

 

．
（4）Y的结构简式为

 

．
（5）以下是由A和其他物质合成的流程图：

完成甲→乙的化学反应方程式：

 

．
（6）比多一个碳原子的同系物M有多种同分异构体，同时符合下列4个条件的M同分异构体有

 

种
①分子中含有苯环；
②能发生水解反应；
③在苯环上只能生成2种一氯取代物．
④常温下不与NaHCO₃反应．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则

92

12

=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C₇H₈、结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为，在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息（1）、反应信息（2）可知，G为，Y是一种功能高分子，为通过形成肽键发生缩聚反应形成的高聚物，Y为，据此解答．

解答： 解：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则

92

12

=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C₇H₈、结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为，在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息（1）、反应信息（2）可知，G为，Y是一种功能高分子，为通过形成肽键发生缩聚反应形成的高聚物，Y为，
（1）“X→A”是在光照条件下与氯气发生取代反应生成，根据以上分析，G为，反应③G中的硝基被还原成氨基，条件为：Fe、HCl，故答案为：光照；Fe、HCl；
（2）反应①是在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F；反应②是发生氧化反应生成；
故答案为：取代反应；氧化反应；
（3）阿司匹林与足量NaOH溶液反应的化学方程式为：；故答案为：；
（4）由上述分析可知，Y的结构简式为为：，故答案为：；
（5）在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与溴发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，故甲→乙反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（6）比多一个碳原子的同系物M有多种同分异构体，①分子中含有苯环；②能发生水解反应，说明含有酯基；③在苯环上只能生成2种一氯取代物，一般为对位的对称结构．④常温下不与NaHCO₃反应，说明不含羧基；则符合同分异构体的有苯环对位一个为-OH，另一个为CH₃COO-或者HCOOCH₂-或者CH₃OOC-共3种，苯环对位一个为HCOO-，另一个为-CH₂OH或者-OCH₃共2种，所以一共为5种，故答案为：5．

点评：本题考查有机物的推断，难度中等，根据X的相对分子质量推断X的结构是解题的关键，结合A的反应产物的结构特点，判断A的结构，再根据反应条件及反应信息利用正推法与逆推法相结合进行判断，是对有机物知识的综合考查，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力，是有机热点题型．