Question

15．下图为有机物X的合成路线：

已知：
①A的产量用于衡量一个国家石油化工发展的水平
②R-CHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$R-CH=CH-COOR′
回答下列问题：
（1）C的俗称：醋酸
（2）A→B的反应类型：加成反应；反应条件①为：氯气、光照
（3）C+D→E的反应方程式：
（4）F分子的结构简式：，其最多有11个原子共平面．
（5）以甲醇、物质C为起始原料，其他无机试剂任选，参照上述合成路线，设计制备聚丙烯酸甲酯的合成路线．

Answer 1

分析 A的产量用于衡量一个国家石油化工发展的水平，则A为CH₂=CH₂，A和水发生加成反应生成B为CH₃CH₂OH，B被连续氧化生成C为CH₃COOH，根据X结构简式知，C₇H₈为，甲苯发生甲基上的取代反应生成，发生水解反应生成D为，C和D发生酯化反应生成E为，E发生取代反应生成X，根据X结构简式知，F结构简式为，
（5）甲醇被催化氧化生成甲醛，乙酸和甲醇发生酯化反应生成乙酸甲酯，乙酸甲酯和甲醛发生取代反应生成丙烯酸甲酯，丙烯酸甲酯发生加聚反应生成聚丙烯酸甲酯，结合题目分析解答．

解答 解：A的产量用于衡量一个国家石油化工发展的水平，则A为CH₂=CH₂，A和水发生加成反应生成B为CH₃CH₂OH，B被连续氧化生成C为CH₃COOH，根据X结构简式知，C₇H₈为，甲苯发生甲基上的取代反应生成，发生水解反应生成D为，C和D发生酯化反应生成E为，E发生取代反应生成X，根据X结构简式知，F结构简式为，
（1）C结构简式为CH₃COOH，其名称是醋酸，故答案为：醋酸；
（2）通过以上分析知，A发生加成反应生成B，甲苯发生取代反应生成，需要的条件是氯气、光照，
故答案为：加成反应；Cl₂，光照；
（3）C是乙酸、D是苯甲醇，二者发生酯化反应生成乙酸苯甲酯，反应方程式为，故答案为：；
（4）通过以上分析知，F结构简式为，该分子中最多有11个原子共平面，故答案为：；11；
（5）甲醇被催化氧化生成甲醛，乙酸和甲醇发生酯化反应生成乙酸甲酯，乙酸甲酯和甲醛发生取代反应生成丙烯酸甲酯，丙烯酸甲酯发生加聚反应生成聚丙烯酸甲酯，其合成路线为，故答案为：
．

点评 本题考查有机物推断和合成，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，明确反应条件、分子式、某些物质结构简式之间的关系是解本题关键，难点是合成路线设计，要求学生有扎实的基础扎实并灵活运用知识能力，题目难度中等．