Question

分子式为C₈H₈O₃的芳香族化合物有多种不同的结构，这些物质在食品、化妆品等行业有广泛用途．
（1）C₈H₈O₃的某一同分异构体尼泊金酯的结构简式如图．
①下列对尼泊金酯的判断不正确的是

cd

．
a．能发生水解反应                b．能与FeCl₃溶液发生显色反应
c．分子中所有原子都在同一平面上    d．与浓溴水反应时，1mol尼泊金酯消耗1mol Br₂
②尼泊金酯与NaOH溶液在一定条件下反应的化学方程式是

，其中包含的反应类型有

水解反应（取代反应

、

中和反应（复分解反应）

．
（2）C₈H₈O₃的另一种同分异构体甲满足以下条件：
①与足量的NaOH溶液完全反应时，1mol甲消耗3molNaOH
②遇FeCl₃溶液显色
③苯环上的一氯取代物只有一种
甲可能的结构简式是

、

_．
（3）已知：X也是C₈H₈O₃的同分异构体．A在常温下呈气态，其产量是衡量一个国家石油化工水平的标志．
①由A制CH₃CH₂Br的反应类型是

加成反应

．
②X→Y反应的化学方程式是

．

Answer 1

分析：（1）①由尼泊金酯的结构式找出官能团，根据官能团的性质来判断，对于共平面问题，可考虑常见有机物的空间结构；
     ②酚羟基和酯基都与氢氧化钠反应．反应类型可根据官能团的性质来判断；
（2）写同分异构体要符合限制条件：①与足量的NaOH溶液完全反应时，1mol甲消耗3molNaOH
    ②遇FeCl₃溶液显色 ③苯环上的一氯取代物只有一种
（3）反应类型的判断可根据A的结构简式和产物来判断；根据框图转化关系，采用逆合成法来分析得出X、Y的结构式，从而写出方程式．

解答：解：（1）①尼泊金酯结构中含酚羟基，故遇FeCl₃溶液显色，b正确，羟基的邻位有两个位置，故与浓溴水反应时，1mol尼泊金酯消耗2mol Br₂，
d错误；尼泊金酯结构中含酯基，能发生水解反应，a正确；尼泊金酯结构中含甲基，不可能共平面，c错误．
故选cd．
②酚羟基发生中和反应，酯基发生水解反应，故答案为：

水解反应（取代反应）、中和反应（复分解反应）
（2）遇FeCl₃溶液显色，说明含酚羟基，苯环上的一氯取代物只有一种，说明结构对称，
足量的NaOH溶液完全反应时，1mol甲消耗3molNaOH，所以应含3个氛羟基，综合以上情况，可写出符合条件的有机物的结构简式：

（3）A在常温下呈气态，其产量是衡量一个国家石油化工水平的标志，可知A为乙烯，所以由A转化为CH₃CH₂Br为①加成反应
采取逆推法可推知y为x为故X→Y反应的化学方程式是②．

点评：此题综合性较强，考察了结构与性质的关系，反应类型的判断，同分异构体的书写，有机推断，反应方程式的书写，这些都是高考的重点，应加强这方面的训练．