Question

A、B、C、D四种芳香族化合物的结构简式如下所示：

请回答下列问题：
（1）写出A中无氧官能团的名称

 

；D中含氧官能团的结构简式为

 

．
（2）用A、B、C、D填空：能发生银镜反应的有

 

；既能与FeCl₃溶液发生显色反应又能与Na₂CO₃溶液反应放出气体的是

 

．
（3）写出D与NaOH反应的方程式

 

（4）写出C与新制氢氧化铜悬浊液反应的方程式

 

（5）按下图C经一步反应可生成E，E是B的同分异构体，
则反应①的反应类型为

 

；写出反应②的化学方程式：

 

（6）G、H和D互为同分异构体，它们具有如下特点：
①G和H都是苯的二元取代物，这两个取代基分别为羟基和含有-COO-结构的基团；
②G和H苯环上的一氯代物有两种不同结构；
③G可以发生银镜反应，H分子中苯环不与取代基碳原子直接相连．
写出G和H的结构简式：G：

 

；H：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断,有机物的结构和性质

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）A中含C=C官能团，D中含-COOH、-OH；
（2）含-CHO的物质能发生银镜反应，既含酚-OH又含-COOH的物质既能与FeCl₃溶液发生显色反应又能与Na₂CO₃溶液反应放出气体；
（3）D中酚-OH、-COOH均与NaOH反应；
（4）C中含-CHO，与新制氢氧化铜悬浊液反应，生成-COOH、氧化亚铜和水；
（5）C经一步反应可生成E，E是B的同分异构体，C中含-CHO，则反应①为氧化反应，E为C₆H₅CH₂CH₂COOH，反应②为酯化反应；
（6）由苯环上的两个取代基分别为羟基和含有-COO-结构的基团，具有-COO-结构的可为酸或酯，对应的酯有苯甲酸与甲醇生成的酯、乙酸与苯酚形成的酯、甲酸与苯甲醇形成的酯，还可为苯乙酸，共有4种，G和H苯环上的一氯代物有两种不同结构则苯环上只有2种H，G可以发生银镜反应，H分子中苯环不与取代基碳原子直接相连，则G为含-CHO，H中含对位的酚-OH、-OOCCH₃，以此来解答．

解答： 解：（1）A中含C=C官能团，名称为碳碳双键，D中含-COOH、-OH，故答案为：碳碳双键；-COOH、-OH；
（2）含-CHO的物质能发生银镜反应，只有AC符合，既含酚-OH又含-COOH的物质既能与FeCl₃溶液发生显色反应又能与Na₂CO₃溶液反应放出气体，则只有D符合，
故答案为：AC；D；
（3）D中酚-OH、-COOH均与NaOH反应，反应为+2NaOH→+2H₂O，故答案为：+2NaOH→+2H₂O；
（4）C中含-CHO，与新制氢氧化铜悬浊液反应，生成-COOH、氧化亚铜和水，反应为+2Cu（OH）₂

NaOH(水)

△

+Cu₂O↓+2H₂O，故答案为：+2Cu（OH）₂

NaOH(水)

△

+Cu₂O↓+2H₂O；
（5）C经一步反应可生成E，E是B的同分异构体，C中含-CHO，则反应①为氧化反应，E为C₆H₅CH₂CH₂COOH，反应①为氧化反应，E为C₆H₅CH₂CH₂COOH，M（F）=178g/mol，F为酯，由E+乙醇→F+H₂O可知，反应②为酯化反应，该反应为C₆H₅CH₂CH₂COOH+CH₃CH₂OH

浓H2SO4

△

C₆H₅CH₂CH₂COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案为：氧化反应；C₆H₅CH₂CH₂COOH+CH₃CH₂OH

浓H2SO4

△

C₆H₅CH₂CH₂COOCH₂CH₃+H₂O；
（6）由苯环上的两个取代基分别为羟基和含有-COO-结构的基团，具有-COO-结构的可为酸或酯，对应的酯有苯甲酸与甲醇生成的酯、乙酸与苯酚形成的酯、甲酸与苯甲醇形成的酯，还可为苯乙酸，共有4种，G和H苯环上的一氯代物有两种不同结构则苯环上只有2种H，G可以发生银镜反应，H分子中苯环不与取代基碳原子直接相连，则G为含-CHO，H中含对位的酚-OH、-OOCCH₃，则G为，H为，
故答案为：；．

点评：本题考查有机物的推断及结构和性质，明确有机物的官能团与性质的关系即可解答，并注意利用同分异构体、酯化反应的特点来解答，（6）为解答的难点，题目难度中等．