Question

对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛，有解热镇痛作用，用于感冒发烧、关节痛、神经痛、偏头痛、癌痛及手术后止痛等．工业上有如下三种合成途径：

已知：①醛、酮与羟胺能发生加成反应：
②I与乙酰氨基酚互为同分异构体
③羟基连在不饱和碳、氮原子上的化合物一般不稳定
回答下列问题
（1）分别写出B、I的结构简式B

 

     I

 

（2）F的名称是

 

（3）上述①～⑧八个反应中，属于还原反应的有

 

（4）途径Ⅰ在工业生产中已基本淘汰，其原因是（答一点）

 

（5）写出反应⑥的化学方程式

 

（6）扑热息痛有很多同分异构体，符合下列要求的同分异构体有5种：
（Ⅰ）是对位二取代苯；
（Ⅱ）苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；
（Ⅲ）两个氧原子与同一原子相连．其中2种的结构简式是 和，
写出另3种同分异构体的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：途径I：由C的结构可知，反应①是苯酚与硝酸发生的取代反应生成B为，B发生还原反应得到C，C与乙酸发生取代反应得到对乙酰氨基酚；途径Ⅱ：根据E与对乙酰氨基酚的结构可知，F为；途径Ⅲ：由物质的结构可知，苯酚与乙酸酐发生取代反应生成H，由反应信息可知，羟胺与H发生加成反应得到，由于羟基连在不饱和碳、氮原子上的化合物一般不稳定，故脱去1分子水得到I为，I不稳定发生异构得到对乙酰氨基酚．
（6）中含N基团可为氨基或硝基，当为氨基时，含碳基团可为羧基或酯基，当为硝基时，对位应为乙基．

解答： 解：途径I：由C的结构可知，反应①是苯酚与硝酸发生的取代反应生成B为，B发生还原反应得到C，C与乙酸发生取代反应得到对乙酰氨基酚；途径Ⅱ：根据E与对乙酰氨基酚的结构可知，F为；途径Ⅲ：由物质的结构可知，苯酚与乙酸酐发生取代反应生成H，由反应信息可知，羟胺与H发生加成反应得到，由于羟基连在不饱和碳、氮原子上的化合物一般不稳定，故脱去1分子水得到I为，I不稳定发生异构得到对乙酰氨基酚，
（1）由上述分析可知，B的结构简式为，I的结构简式为，故答案为：；；
（2）F的结构简式为，名称是：对氨基苯酚，故答案为：对氨基苯酚；
（3）上述①～⑧八个反应中，反应②④属于还原反应，故答案为：②④；
（4）途径Ⅰ中会产生废酸，污染环境，在工业生产中已基本淘汰，故答案为：产生废酸，污染环境；
（5）反应⑥的化学方程式为：，故答案为：；
（6）含N基团可为氨基或硝基，当为氨基时，含碳基团可为羧基或酯基，当为硝基时，对位应为乙基，可能的结构还有，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、限制条件同分异构体书写等，注意根据有机物的结构进行分析解答，需要学生具备知识有机化学基础，难度中等．