Question

软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯（HEMA）制成超薄镜片，其合成路线可以是：

已知（1）

（2）CH₃COOCH₂CH₂OH的名称为乙酸羟乙酯，试写出：
（1）A、D、E的结构简式分别为：A

 

、D

 

、E

 

．
（2）写出下列转化的化学方程式：I→G

 

；G+F→H

 

；H→HEMA

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：H发生加聚反应得到HEMA（聚甲基丙烯酸羟乙酯），则H为甲基丙烯酸羟乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，结合转化关系可知，G为HOCH₂CH₂OH，I为CH₂ClCH₂Cl，F应为CH₂=C（CH₃）COOH，结合题目给予的反应信息可知，E中羧基、羟基连接同一碳原子上，则E为（CH₃）₂C（OH）COOH，故D为O=C（CH₃）₂，C为CH₃CH（OH）CH₃，B为CH₃CHBrCH₃，A为CH₂=CHCH₃，据此解答．

解答： 解：H发生加聚反应得到HEMA（聚甲基丙烯酸羟乙酯），则H为甲基丙烯酸羟乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，结合转化关系可知，G为HOCH₂CH₂OH，I为CH₂ClCH₂Cl，F应为CH₂=C（CH₃）COOH，结合题目给予的反应信息可知，E中羧基、羟基连接同一碳原子上，则E为（CH₃）₂C（OH）COOH，故D为O=C（CH₃）₂，C为CH₃CH（OH）CH₃，B为CH₃CHBrCH₃，A为CH₂=CHCH₃，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为CH₂=CHCH₃，D的结构简式为O=C（CH₃）₂，E的结构简式为（CH₃）₂C（OH）COOH，
故答案为：CH₂=CHCH₃；O=C（CH₃）₂；（CH₃）₂C（OH）COOH；
（2）I→G是卤代烃发生水解反应生成醇，反应方程式为：CH₂ClCH₂Cl+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂OH+2NaCl，
G+F→H是羧酸与醇发生酯化反应，反应方程式为：HOCH₂CH₂OH+CH₂=C（CH₃）COOH

浓硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O，
H→HEMA的反应方程式为：，
故答案为：CH₂ClCH₂Cl+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂OH+2NaCl；HOCH₂CH₂OH+CH₂=C（CH₃）COOH

浓硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O；．

点评：本题考查有机物的推断，难度中等，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力与知识迁移运用，注意根据HEMA的结构及有机物分子式、反应条件进行推断．