Question

有机合成中增长碳链是一个重要环节。如下列反应：

用通过以下路线可合成（II）：

（1）（I）的分子式为          ；（III）的结构简式为               。
（2）（II）与足量的热NaOH溶液反应的化学方程式为                        。
（3）在生成（III）时，还能得到另一种副产物C₆H₈O₄，该反应的化学方程式为                                         ，反应类型是        。
（4）（I）的一种同分异构体能发生银镜反应，还能水解生成不含甲基的芳香化合物（IV）。（IV）的结构简式为         。

Answer 1

（16分）说明：所有的化学方程式或结构简式写成一般结构简式或键线式同样得分；化学方程式没有注明反应条件或条件错误扣1分，化学式错误和不配平0分，下同。
（1）C₈H₈O₂（2分）；CH₂="CH-COOH" （3分）
（2）
或（3分）
（3） （3分）
取代反应（或酯化反应） （2分）  
（4）（3分）

试题分析：（1）观察结构简式，发现化合物I由CH₃O—、—C₆H₄—、—CHO构成，则其分子式为C₈H₈O₂；CH₃CHOHCOOH的分子式为C₃H₆O₃，比C₃H₄O₂多2个H、1个O，再由浓硫酸、加热的反应条件推断，前者发生消去反应，则化合物III的结构简式为CH₂=CHCOOH；（2）化合物II的官能团为溴原子、酯基，二者都能在热NaOH溶液中发生水解反应，则CH₃CHBrCOOC₂H₅+2NaOH→CH₃CHOHCOONa+C₂H₅OH+NaBr；（3）CH₃CHOHCOOH的分子式为，2个C₃H₆O₃比1个C₆H₈O₄多4个H、2个O，说明2个CH₃CHOHCOOH在浓硫酸加热时发生酯化反应，生成1个分子式为C₆H₈O₄的环状酯和2个H₂O；（4）依题意推断，化合物I的同分异构体为甲酸苯甲酯，既含有醛基又含有酯基，化合物IV结构简式为HCOOCH₂C₆H₅。