[题目]某研究小组以甲苯为原料.设计以下路径合成药物中间体M和R.回答下列问题:已知:① ② ③(1)C中的官能团的名称为 .F的结构简式为 .A→B的反应类型为 .(2)D→E的反应方程式为 .(3)M物质中核磁共振氢谱中有组吸收峰.(4)至少写出2个同时符合下列条件试剂X的同分异构体的结构简式 ①只有一个苯环且苯环上的一氯取代物只有2种 � 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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【题目】某研究小组以甲苯为原料，设计以下路径合成药物中间体M和R。回答下列问题：

已知：①

②

③

(1)C中的官能团的名称为______，F的结构简式为______，A→B的反应类型为_______。

(2)D→E的反应方程式为______________________________________。

(3)M物质中核磁共振氢谱中有________组吸收峰。

(4)至少写出2个同时符合下列条件试剂X的同分异构体的结构简式_________________

①只有一个苯环且苯环上的一氯取代物只有2种 ②遇FeCl3溶液显紫色 ③分子中含

(5)设计由甲苯制备R（）的合成路线（其它试剂任选）。______________________________

【答案】羟基和羧基取代反应 8 、(其他答案只要正确也可)

【解析】

根据A到B，B到C反应，推出溴原子取代苯环上的氢，取代的是甲基的邻位，D到E发生的是信息①类似的反应，引入碳碳双键，即E为，E到F发生的是信息③类似的反应，得到碳氧双键，即F为，F到M发生的信息②类似的反应，即得到M。

(1)C中的官能团的名称为羟基和羧基，根据信息①和③得到F的结构简式为，根据A→B和B→C的结构简式得到A→B的反应类型为取代反应；故答案为：羟基和羧基；；取代反应。

(2)根据信息①得出D→E的反应方程式为；故答案为：。

(3)M物质中核磁共振氢谱中有8组吸收峰，如图。

(4)①只有一个苯环且苯环上的一氯取代物只有2种，容易想到有两个支链且在对位，②遇FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基 ③分子中含，至少写出2个同时符合下列条件试剂X的同分异构体的结构简式、；故答案为：、(其他答案只要正确也可)。

(5)甲苯先与Cl2光照发生侧链取代，后与氢气发生加成反应，然后发生氯代烃的消去反应引入碳碳双键，然后与溴加成，再水解，因此由甲苯制备R（）的合成路线；故答案为：。

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