Question

【题目】对氨基苯甲酸酯类是一类局部麻醉药，化合物M是该类药物之一。用烯烃A和芳烃E合成M的一种路线如下：

回答下列问题：

(1)A的结构简式为_______;B的化学名称为_______。

(2)检验B中官能团所用的试剂为_______；由E生成F的化学方程式为_______。

(3)由G生成H的反应类型为_______；H在一定条件下发生聚合反应的化学方程式为_______。

(4)M的同分异构体有多种,写出其中符合下列条件的两种同分异构体的结构简式：_______________。

①苯环上只有两个取代基;②核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积比为12∶2∶2∶2∶1。

(5)参照上述合成路线,写出以乙烯和环氧乙烷为原料(其他试剂任选)制备1，6-己二醛的合成路线图：_______。

Answer 1

【答案】 CH2＝C(CH3)2 2-甲基-2-溴丙烷 氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液 +HNO3(浓) +H2O 还原反应 n+（n-1）H2O 、或等 CH2=CH2CH2Br-CH2Br

【解析】试题分析：由题中合成路线可知，A与溴化氢发生加成反应生成B，由B的结构简式CBr(CH3)3可推断出A的结构简式为CH2＝C(CH3)2。C与环氧乙烷反应生成D，D与H反应生成M，由M的分子结构可知，D的结构简式为(CH3)3CCH2CH2OH。E为芳香烃，其分子式为C7H8，则E是甲苯，甲苯发生硝化反应生成F，F发生氧化反应生成G，G发生还原反应生成H，H的结构简式为，由H可以推断出F为、G为。

(1)A的结构简式为CH2＝C(CH3)2；B的化学名称为2-甲基-2-溴丙烷。

(2) 卤代烃属于非电解质，故通常不能直接检验卤代烃分子中的卤素原子，通常检验其水解产物中的卤素离子，故检验B中官能团所用的试剂为氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液；由E生成F的化学方程式为+HNO3(浓) +H2O。

(3) 由G生成H的反应类型为还原反应， H在一定条件下能发生缩聚反应，该反应的化学方程式为：

n+（n-1）H2O。

(4)M的同分异构体符合下列条件：①苯环上只有两个取代基；②核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积比为12∶2∶2∶2∶1。符合以上条件的同分异构体有、或等。

(5)以乙烯和环氧乙烷为原料制备1，6-己二醛，首先乙烯与溴发生加成反应生成CH2Br-CH2Br，然后CH2Br-CH2Br与Mg反应生成，接着与环氧乙烷反应生成，最后发生催化氧化生成1，6-己二醛，具体合成路线如下：CH2=CH2CH2Br-CH2Br。