Question

【题目】已知A是芳香烃，苯环上只有一个取代基，A完全加氢后分子中有两个甲基，E的分子式为C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色，其可以用来合成新型药物H，合成路线如图所示。

已知：

①
②
请回答下列问题：

（1）写出有机物A的结构简式：____________。有机物H中存在的官能团名称为_______________。

（2）上述反应过程中属于取代反应的有________________（填序号）。

（3）有机物D在一定条件下可以聚合形成高分子，写出该聚合反应的化学方程式_____________________。

（4）写出H在氢氧化钠催化作用下的水解方程式：_________________________。

（5）有机物E有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：________________。

A.存在苯环且苯环上核磁共振氢谱只有2组峰值B.能发生银镜反应C.能发生水解反应

（6）参照H的上述合成路线，设计一条由乙烯和NH2—CH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2的合成路线：_________（需注明反应条件）

Answer 1

【答案】 碳碳双键、肽键、酯基 ②⑤⑥ +2NaOH→CH3OH++

【解析】

A是芳香烃，根据分子式含有1个苯环，能和溴的四氯化碳溶液发生反应，说明含有碳碳双键，A和氢气发生加成反应后有两个甲基，说明含有烃基上含有1个支链，即A的结构简式为，和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，即B的结构简式为，反应②发生卤代烃的水解反应，羟基取代溴原子的位置，即C的结构简式为，C转化D发生氧化反应，D的结构简式为：，对比D和E的分子式，以及E能使溴的四氯化碳溶液褪色，反应④发生消去反应，即E的结构简式为：，根据信息①，溴原子取代羧基中羟基的位置，F的结构简式为：，根据信息②发生取代反应，即H的结构简式为： ；

A是芳香烃，根据分子式含有1个苯环，能和溴的四氯化碳溶液发生反应，说明含有碳碳双键，A和氢气发生加成反应后有两个甲基，说明含有烃基上含有1个支链，即A的结构简式为，和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，即B的结构简式为，反应②发生卤代烃的水解反应，羟基取代溴原子的位置，即C的结构简式为，C转化D发生氧化反应，D的结构简式为：，对比D和E的分子式，以及E能使溴的四氯化碳溶液褪色，反应④发生消去反应，即E的结构简式为：，根据信息①，溴原子取代羧基中羟基的位置，F的结构简式为：，根据信息②发生取代反应，即H的结构简式为： ；

（1）根据上述分析，A的结构简式为；依据H的结构简式，含有的官能团为碳碳双键、肽键、酯基；

（2）属于取代反应的是②⑤⑥；

（3）根据有机物D的结构简式，通过缩聚反应形成高分子化合物，其化学反应方程式为；

（4）H中含有肽键和酯基，在氢氧化钠条件下发生水解反应的方程式为+2NaOH→CH3OH++；

（5）A、存在苯环，核磁共振氢谱有2组峰，推出是对称结构；B、能发生银镜反应，推出含有醛基；C、能发生水解反应，含有酯基，符合条件的同分异构体为；

（6）根据中间体的结构简式，生成中间体两种有机物分别是：CH3COBr和(CH3)2CHNH2，由CH3COOH和PBr3发生取代反应生成CH3COBr，乙酸由乙醛氧化生成，乙醛可以由乙烯直接转化成，也可以由乙醇氧化生成，乙醇由乙烯的水化法产生，选择最简单的路线，。