Question

【题目】非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题

（1）有机化合物B中的含氧官能团为__________和__________（填名称）。

（2）上述反应中，过程②属于__________反应，过程④属于__________反应。

（3）若过程①发生的是取代反应，且另一种产物有HBr，写出由A到B发生反应的化学方程式__________________。

（4）非诺洛芬的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ．能与NaHCO3反应放出CO2，能与 FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ．分子中有6 种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出符合条件的一种同分异构体的结构简式：________________________。

Answer 1

【答案】 醚键 羰基 加成（还原）反应 取代反应

【解析】（1）根据B的结构简式可以得到B中的含氧官能团为醚键和羰基。

（2）过程②属于还原反应（物质得氢去氧叫还原），过程④属于取代反应（用-CN代替了-Br）。

（3）A和X发生取代生成B和HBr，A和B的结构都已知，所以可以推测出X的结构为，所以反应方程式为：。

（4）非诺洛芬的分子式为C15H14O3，不饱和度为9。能与NaHCO3反应放出CO2，说明分子中有-COOH；能与 FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中有酚羟基；分子中有两个苯环；所以要求有两个苯环，连接一个羧基（-COOH），一个酚羟基，此时不饱和度刚好为9。除了以上结构以外，还要连接两个饱和的碳。因为题目要求分子中有6个不同化学环境的H原子，而羧基和酚羟基必然占据了两个化学环境不同的H原子，所以剩余的12个H原子，必须是4种化学环境不同的H原子。由上所述，分子应该具有一定的对称性，两个苯环带酚羟基和羧基的对称结构应该是，所以另外的两个碳原子应该以对称甲基的形式存在，以保证不同化学环境H原子的数目，最后的答案为。