Question

碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R-O-R‘）：
R-X+R‘OH

KOH

室温

R-O-R‘+HX
化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：

请回答下列问题：
（1）1molA和1molH₂在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的分子式为

 

A分子中所含官能团的名称是

 

，A的结构简式为

 

．
（2）第①②步反应类型分别为①

 

②

 

．
（3）化合物B具有的化学性质（填写字母代号）是

 

a可发生氧化反应
b强酸或强碱条件下均可发生消去反应
c可发生酯化反应
d催化条件下可发生加聚反应
（4）写出C、D和E的结构简式：
C

 

，D

 

，E

 

．
（5）写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式：

 

．
（6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：Y为饱和一元醇，设其分子式为C_nH_2n+2O，则其中C的质量分数为

12n

12n+2n+2+16

×100%=65%，得n=4，即Y的分子式为C₄H₁₀O，1molA和1molH₂恰好反应，且A能和Br₂/CCl₄反应，说明A分子中含有C=C，所以A中还含有-OH，由信息卤代烃与醇反应生成醚，结合四氢呋喃的结构，可知A为CH₂=CHCH₂CH₂OH，故B为CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH，C为，D和E为、．

解答： 解：Y为饱和一元醇，设其分子式为C_nH_2n+2O，则其中C的质量分数为

12n

12n+2n+2+16

×100%=65%，得n=4，即Y的分子式为C₄H₁₀O，1molA和1molH₂恰好反应，且A能和Br₂/CCl₄反应，说明A分子中含有C=C，所以A中还含有-OH，由信息卤代烃与醇反应生成醚，结合四氢呋喃的结构，可知A为CH₂=CHCH₂CH₂OH，故B为CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH，C为，D和E为、，
（1）由上述分析可知，Y分子式为C₄H₁₀O，A为CH₂=CHCH₂CH₂OH，含有碳碳双键、羟基，故答案为：C₄H₁₀O；羟基、碳碳双健；CH₂=CHCH₂CH₂OH；
（2）反应①是CH₂=CHCH₂CH₂OH与溴水发生加成反应，反应②是CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH发生取代反应生成，故答案为：加成反应；取代反应；
（3）B为CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH，含有-OH可以发生氧化反应、可以在强酸（浓H₂SO₄）存在下发生消去反应、可以发生酯化反应，含有-Br可以在强碱（NaOH）存在下发生消去反应，不能发生加聚反应，
故答案为：abc；
（4）由上述分析可知，C为，D和E为、，故答案为：；；；
（5）与NaOH水溶液反应的化学方程式：+NaOH

水

+NaBr，故答案为：+NaOH

水

+NaBr；
（6）四氢呋喃链状醚类的同分异构体的结构简式：CH₂=CHOCH₂CH₃、CH₂=CHCH₂OCH₃、CH₃CH=CHOCH₃、CH₂=C（CH₃）OCH₃，
故答案为：CH₂=CHOCH₂CH₃、CH₂=CHCH₂OCH₃、CH₃CH=CHOCH₃、CH₂=C（CH₃）OCH₃．

点评：本题考查有机物推断，涉及卤代烃、烯、醇等的性质以及分子式的求解、同分异构体、有机化学反应类型和方程式的书写等，题目综合性较大，难度中等．