Question

刚切开的苹果，不久果肉的颜色就会变成褐色，即苹果的“褐变”．对此现象，有多种说法．其说法之一是果肉里的酚在空气中转变为二醌（如图1所示），这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物．试回答：

（1）若该说法正确，则图1中变化的反应类型

 

（填序号）；
a．氧化反应b．还原反应    c．加成反应d．取代反应
（2）若上述酚类物质R基为-CH=CHCH₃，如果苯环上的取代基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，不论取代基多长，在一定条件下都被氧化成羧基．请设计如图2转化的方案：

 

；
（3）B与乙醇反应的化学方程式是

 

；
（4）写出属于酯类物质且水解后得到苯酚的A的同分异构体（任写一种）

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）由转化关系，羟基发生氧化反应；
（2）酚类物质易被空气中氧气氧化，说明酚羟基具有较强的还原性，在氧化苯环取代基时，须将酚羟基保护起来，故可设计先用羧酸将酚羟基酯化之后再氧化苯环上其他取代基；
（3）B中羧基与乙醇发生酯化反应；
（4）A的同分异构体属于酯类物质且水解后得到苯酚，应是羧酸与酚形成的酯．

解答： 解：（1）由转化关系，羟基转化得到C=O，分子中氢原子数目减少，属于氧化反应，故答案为：a；
（2）酚类物质易被空气中氧气氧化，说明酚羟基具有较强的还原性，在氧化苯环取代基时，须将酚羟基保护起来，图2转化的方案：先用羧酸和该物质酯化，然后再氧化，最后再水解，
故答案为：先用羧酸和该物质酯化，然后再氧化，最后再水解；
（3）B中羧基与乙醇发生酯化反应，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）A的同分异构体属于酯类物质且水解后得到苯酚，应是羧酸与酚形成的酯，符合条件一种同分异构体为：等，故答案为：等．

点评：本题考查有机物的合成、有机反应类型、有机物结构与性质、限制条件同分异构体书写等，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，（3）注意保护酚羟基，防止被氧化，为易错点，难度中等．