Question

氯吡格雷（G）是一种血小板凝固抑制剂，其合成路线如图：

回答下列问题：
（1）化合物D和F中的含氧官能团分别为

 

和

 

（填名称）．
（2）有机反应类型：B→C：

 

；C+F→G：

 

．
（3）反应E→F的化学方程式

 

．
（4）化合物H（）是D的一种同系物，在H的同分异构体中，同时满足下列条件的物质的结构简式为

 

．
①分子中只含1个环，且有4中不同环境的H；②可与FeCl₃溶液发生显色反应．
（5）根据已有知识，并结合本题信息，以为起始原料，其他试剂任选，设计制备化合物的合成路线图．

 

合成路线图示例如下：H₂C=CH₂→CH₃CH₂Br→CH₃CH₂OH．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）由化合物D和F的结构可知，含氧官能团分别为醛基、酯基；
（2）对比B、C的结构可知，B发生加成反应生成C；对比C、F、G的结构可知，F中Br原子被取代；
（3）E→F是羧基与甲醇发生的酯化反应；
（4）化合物H（）的同分异构体满足：②可与FeCl₃溶液发生显色反应，含有酚羟基，①分子中只含1个环，则还含有碳碳双键，且有4中不同环境的H，故氯原子不可能连接苯环，故只能有2个取代基，除酚羟基外，另外的取代基只能有1种H原子，故为-CCl=CH₂，且与酚羟基处于对位；
（5）制备化合物应先制备，结合转化关系中D→E的转化可知，发生氧化反应生成，再与CHBr₃反应得到，碱性条件下水解得到，酸化得到

，再发生分子内酯化反应得到目标物质．

解答： 解：（1）由化合物D和F的结构可知，D中含氧官能团为醛基，F中含氧官能团为酯基，故答案为：醛基；酯基；
（2）对比B、C的结构可知，B发生加成反应生成C；对比C、F、G的结构可知，F中Br原子被取代，属于取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；
（3）E→F是羧基与甲醇发生的酯化反应，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）化合物H（）的同分异构体满足：②可与FeCl₃溶液发生显色反应，含有酚羟基，①分子中只含1个环，则还含有碳碳双键，且有4中不同环境的H，故氯原子不可能连接苯环，故只能有2个取代基，除酚羟基外，另外的取代基只能有1种H原子，故为-CCl=CH₂，且与酚羟基处于对位，该同分异构体的结构简式为：，故答案为：；
（5）制备化合物应先制备，结合转化关系中D→E的转化可知，发生氧化反应生成，再与CHBr₃反应得到，碱性条件下水解得到，酸化得到

，再发生分子内酯化反应得到目标物质，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成、有机反应类型、同分异构体书写等，是对有机化学的综合考查，（5）中注意利用转化关系转化隐含的信息设计合成路线，较好的考查学生分析能力、知识迁移运用能力，难度中等．