Question

某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，它的蒸气密度是同温同压下氢气密度的46倍．研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）．其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO．



已知：
Ⅰ


Ⅱ

（苯胺，易被氧化）
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：
（1）X的分子式是______；
（2）物质G在核磁共振氢谱中能呈现______种峰，峰面积之比为______；
（3）阿司匹林分子结构中所含官能团的名称是______；
（4）写出反应②、③的反应类型______，______；
（5）写出反应④和⑤的化学方程式：
④______；⑤______；
（6）

（水杨酸）有多种同分异构体，写出符合下列条件的结构简式______．
①属于芳香族化合物，且属于酯类；②遇FeCl₃溶液显紫色；
③苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种．
（7）请用合成反应流程图表示出由

  和其他无机物合成

最合理的方案（不超过4步）．例：

Answer 1

相对分子质量为92的某芳香烃X应为C₇H₈，即甲苯（



），在浓硫酸作用下发生硝化反应，由反应③产物可知F为

，被氧化生成G为



，然后还原可得



，



发生缩聚反应可生成H为

，A为

，A生成B，且B能发生催化氧化，则B为

，C为

，D为

，E为

，
（1）由以上分析可知X的结构简式为



，所以其分子式为：C₇H₈，故答案为：C₇H₈；

（2）G的结构简式为：



，G中含有5类氢原子，所以其吸收峰为5，且峰面积之比为1：1：1：1：1，
故答案为：5，1：1：1：1：1；                                                         
（3）根据阿司匹林的结构简式知，阿司匹林中含有酯基和羧基，故答案为：酯基、羧基；
（4）通过以上分析知，②③的反应类型分别是：氧化反应、还原反应，故答案为：氧化反应和还原反应；
（5）
④的反应为：



，
⑤的反应为：



                                 故答案为：



，



；
                      
（6）属于芳香族化合物，且属于酯类，说明含有酯基和苯环；②遇FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基；③苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种，说明两个取代基处于对位，所以符合上述条件的邻羟基苯甲酸的同分异构体的结构简式为：



，故答案为：



；   
（7）其合成路径为：在催化剂、加热条件下，一氯甲苯和氢气发生加成反应生成



，



和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成



，



和氯气发生加成反应生成



，



和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成

，
故答案为：

．