Question

【题目】2018年报道了使用α-溴代羰基化合物合成大位阻醚和硫醚的有效方法，可用于药物化学和化学生物学领域。用此法合成化合物J的路线如下：

已知：

回答下列问题：

(1)A的结构简式为____________。D中含有的官能团名称是____________。

(2)由B生成C的化学方程式是______________________。

(3)C→D所需试剂和反应条件为_____________________。

(4)G的化学名称为_____________，F＋H→J的反应类型是___________。

(5)F与C在CuBr和磷配体催化作用下也可合成大位阻醚，写出一种有机产物的结构简式：_____________。

(6)化合物X是E的同分异构体，分子中不含羧基，既能发生水解反应，又能与金属钠反应。符合上述条件的X的同分异构体有_____种（不考虑立体异构），其中能发生银镜反应，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1:1:6的结构简式为_____________。

Answer 1

【答案】 羟基、醛基 O2，Cu或Ag作催化剂，加热 苯酚 取代反应 或或 11

【解析】

由合成流程可知，A、C的碳链骨架相同，A发生加成反应生成B，B水解生成C，则A为CH2=C(CH3)2，A与溴加成生成B为CH2BrCBr(CH3)2，C氧化生成D为OHCC(OH)(CH3)2，D氧化生成E为(CH3)2C(OH)COOH，E中—OH发生取代反应生成F，结合J的结构可知H为，G为苯酚，据此解答。

(1)A的结构简式为CH2=C(CH3)2，D中官能团名称为羟基、醛基；

(2)由B生成C的化学方程式是；

(3)C→D所需试剂O2，反应条件为Cu或Ag作催化剂，加热；

(4)G的化学名称为苯酚，F+H→J的反应类型是取代反应，看成-OH上H被取代；

(5)F与C在CuBr和磷配体催化作用下也可合成大位阻醚，有机产物的结构简式为或或；

(6)E为(CH3)2C(OH)COOH，化合物X是E的同分异构体，分子中不含羧基，既能发生水解反应，又能与金属钠反应，则含有酯基—COO—及羟基—OH，若为甲酸丙酯，—OH有3种位置；若为甲酸异丙酯，—OH有2种位置；如为乙酸乙酯，—OH有3种位置；若为丙酸甲酯，—OH有3种位置，所以共11种不同结构，其中能发生银镜反应，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1：1：6的结构简式为。