Question

5．有机物A常用于食品加工和有机合成．以A为原料制备阴离子树脂M和新型聚酯材料N等的合成路线如下：

已知：I．
Ⅱ．R-CH═CHOH不稳定，很快转化为R-CH₂-CHO
（1）反应Ⅰ的反应类型是加成反应（或“还原反应”）．
（2）B中官能团的名称是羟基．
（3）D与新制Cu（OH）₂反应的化学方程式是CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O．
（4）下列关于E的说法正确的是c．
a．不溶于水b．能与H₂发生还原反应c．能被酸性重铬酸钾溶液氧化d．与NaOH醇溶液共热发生消去反应
（5）M的结构简式是．
（6）反应Ⅱ的化学方程式是．
（7）A的属于酯类的同分异构体有4种，其中只含一个甲基的同分异构体的结构简式是HCOOCH₂CH₂CH₃．

Answer 1

分析 A中不饱和度=$\frac{4×2+2-8}{2}$=1，所以含有一个双键，A能和氢气发生加成反应生成B，B能和HIO₄发生反应，结合题给信息I知，B中含有醇羟基，D和氢气发生加成反应生成E，D为醛，则E为乙醇，结构简式为CH₃CH₂OH，D为CH₃CHO，B为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A为CH₃COCH（OH）CH₃，B和F发生酯化反应生成N，F结构简式为；
A发生消去反应生成H，H结构简式为CH₃COCH=CH₂，H发生加聚反应生成M，M结构简式为，据此分析解答．

解答 解：A中不饱和度=$\frac{4×2+2-8}{2}$=1，所以含有一个双键，A能和氢气发生加成反应生成B，B能和HIO₄发生反应，结合题给信息I知，B中含有醇羟基，D和氢气发生加成反应生成E，D为醛，则E为乙醇，结构简式为CH₃CH₂OH，D为CH₃CHO，B为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A为CH₃COCH（OH）CH₃，B和F发生酯化反应生成N，F结构简式为；
A发生消去反应生成H，H结构简式为CH₃COCH=CH₂，H发生加聚反应生成M，M结构简式为，
（1）A和氢气发生加成反应或还原反应生成B，所以该反应类型是加成反应或还原反应，
故答案为：加成反应（或“还原反应”）；
（2）B为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，官能团名称是羟基，故答案为：羟基；
（3）D为CH₃CHO，和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，反应方程式为CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）E是乙醇，
a．乙醇和水互溶，故错误；
b．乙醇中不含不饱和键，所以不能与H₂发生还原反应，故错误；
c．乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，故正确；
d．乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应，故错误；
故选c；
（5）M为，故答案为：；
（6）反应II为缩聚反应，反应方程式为，故答案为：；
（7）A为CH₃COCH（OH）CH₃，A的属于酯类的同分异构体有甲酸丁酯、甲酸异丁酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，所以有4种；其中只含一个甲基的同分异构体的结构简式是HCOOCH₂CH₂CH₃，
故答案为：4；HCOOCH₂CH₂CH₃．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，根据反应条件、分子式、结构简式进行推断，正确推断结构简式是解本题关键，注意（6）的方程式中水的计量数，为易错点．