Question

金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

请回答下列问题：
（1）环戊二烯分子中最多有

 

个原子共平面．
（2）金刚烷的分子式为

 

．
（3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

其中，反应②的反应试剂和反应条件是

 

，反应③的反应类型是

 

，反应④的化学方程式为

 

．
（4）已知烯烃能发生如下反应：．请写出下列反应产物的结构简式：

 

．
（5）A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：苯环上的烷基（-CH₃，-CH₂R，-CHR₂）或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基（-COOH）]，写出A所有可能的结构简式（不考虑立体异构）：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物实验式和分子式的确定,常见有机化合物的结构

专题：

分析：（1）与双键碳直接相连的原子可以在同一平面内；
（2）键线式中交点、端点为碳原子，用氢原子饱和碳的四价结构，进而书写金刚烷分子式；
（3）反应②发生卤代烃的消去反应；反应③是碳碳双键与溴发生的加成反应；反应④卤代烃在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生的消去反应；
（4）由信息可知，碳碳双键发生臭氧氧化反应，整个过程为碳碳双键断裂，断裂的碳原子连接氧原子形成新的有机物；
（5）二聚环戊二烯的分子式为C₁₀H₁₂，A是二聚环戊二烯的同分异构体，则A的分子式为C₁₀H₁₂，不饱和度为

2×10+2-12

2

=5，A能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明侧链含有-C=C-，A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸，则苯环上两个对位取代基，且连接苯环的碳原子上含有氢原子．

解答： 解：（1）碳碳双键为平面结构，与双键碳直接相连的原子可以在同一平面内，则5个C和4个H在同一平面内，故答案为：9；
（2）由金刚烷结构简式，可知金刚烷的分子式为C₁₀H₁₆，故答案为：C₁₀H₁₆；
（3）反应②发生卤代烃的消去反应，反应条件为：氢氧化钠醇溶液、加热；反应③是碳碳双键与溴发生的加成反应；反应④卤代烃在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生的消去反应，反应方程式为：，
故答案为：氢氧化钠醇溶液、加热；加成反应；；
（4）由信息可知，碳碳双键发生臭氧氧化反应，整个过程为碳碳双键断裂，断裂的碳原子连接氧原子形成新的有机物，则发生

O3

H2O/Zn

，故答案为：．
（5）二聚环戊二烯的分子式为C₁₀H₁₂，A是二聚环戊二烯的同分异构体，则A的分子式为C₁₀H₁₂，不饱和度为

2×10+2-12

2

=5，A能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明侧链含有-C=C-，A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸，则苯环上两个对位取代基，且连接苯环的碳原子上含有氢原子，A可能的结构简式有：，故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成、有机物结构与性质、同分异构体书写、有机反应方程式书写等，注意对信息的理解，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，题目难度中等．