Question

（11分）一氯乙酸（ClCH₂COOH）是无色晶体，可溶于水，其水溶液显酸性，是重要的有机中间体，可进行多种反应。

（1）一定条件下，一氯乙酸与苯可直接合成苯乙酸，其反应方程式是____________________

__________________________________________（不要求标出反应条件）。

（2）工业上将一氯乙酸、2―丙醇与浓硫酸混合加热制备一氯乙酸异丙酯，一氯乙酸异丙酯的结构简式为________________________；反应过程中，可能产生的有机副产物有_____________
________________、______________________________（填两种结构简式）。

（3）pK_a常用于表示物质的酸性强弱，pK_a的数值越小，该物质的酸性越强。已知卤素原子对饱和脂肪酸的酸性影响具有相似性。25℃时一些卤代饱和脂肪酸的pK_a数值如下：

卤代酸	F3CCOOH	Cl3CCOOH	F2CHCOOH	FCH2COOH	CH3CH2CHCOOH  Cl
pKa	0.23	0.65	1.24	2.66	2.85
卤代酸	ClCH2COOH	BrCH2COOH	ICH2COOH	CH3CHCH2COOH    Cl	ClCH2CH2COOH
pKa	2.86	2.90	3.18	4.06	4.52

可见，25℃时卤素原子对卤代饱和脂肪酸的酸性影中央委员有（写出2条即可）：

①____________________________________________________________________________。

②____________________________________________________________________________。

根据上述数据和规律判断，Cl₂CHCOOH的pK_a的数值范围为__________________________。

Answer 1

   （1）ClCH₂COOH＋―CH₂COOH＋HCl（2分）

   （2）ClCH₂COOCH(CH₃)₂（1分）     CH₃CH＝CH₂（1分）    (CH₃)₂CHOCH(CH₃)₂（1分）

   （3）① 一卤代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的顺序依次减弱

        ② 含有相同卤素原子的卤代乙酸的酸性随卤素原子个数的增多而增强

        ③ 卤素原子离羟基越远，一卤代饱和脂肪酸的酸性越弱（任写两个，每空2分，共4分）

        2.86～11.24（或2.86～0.65）（2分）