Question

【题目】端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

(1)B的结构简式为_______________，D的化学名称为________。

(2)①和③的反应类型分别为________、________。

(3)反应④ 化学反应方程式为______________________。

(4)下列说法不正确的是（____）

A.用1 mol E合成1，4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4mol；

B.E分子中处于同一条直线上的原子最多有8个；

C.C分子的核磁共振氢谱面积比为1:2:2:3

D.可用酸性高锰酸钾溶液鉴别A和B

(5)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为：_______________________。

(6)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为 3∶1，符合该条件的同分异构体有_______种。

(7)写出用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线 _____________________。

Answer 1

【答案】 苯乙炔 取代反应 消去反应 B 5

【解析】（1）A与氯乙烷发生取代反应生成B，则根据B分子式可知A是苯，B是乙苯，则B的结构简式为；根据D的结构简式可知D 的化学名称为苯乙炔。（2）①是苯环上氢原子被乙基取代，属于取代反应；③中产生碳碳三键，是卤代烃的消去反应。（3）D发生已知信息的反应，因此E的结构简式为，反应的方程式为。（4）A.1个碳碳三键需要2分子氢气加成，则用1 mol E合成1，4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4mol，A正确；B.由于苯环是平面形结构，碳碳三键是直线形结构，则E分子中处于同一条直线上的原子最多有8个碳原子和2个氢原子，合计是10个原子，B错误；C.根据C的结构简式可知C分子的核磁共振氢谱面积比为1:2:2:3，C正确；D.乙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不变，可用酸性高锰酸钾溶液鉴别A和B，D正确，答案选B。（5）根据已知信息可知化合物（）发生Glaser偶联反应生成聚合物的化学方程式为。

（6）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，结构简式为，共计5种。（7）根据已知信息以及乙醇的性质可知用2苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线为。