Question

（15分）有机物E与铜（Ⅱ）的配合物是一种可发光的发光材料，在发光器材方面有很好的应用前景。其合成E的路线如下：

回答下列问题：
（1）B生C的反应类型有              。
（2）A有多种同分异构体，其中符合以下条件的共有    种。
①分子中含有吡啶环且环上只有2个取代基；
②只含有一种官能团，且核磁共振氢谱只有四种峰；
③吡啶环上的一氯取代物只有2种。
（3）C生成D的过程中有一种温室气体生成，则D的结构简式为       。
（4）写出D生成E的化学方程式            。
（5）结合题给信息，以和为原料合成西佛碱N－苯基苯甲亚胺（），请你拟出合成路线：                         。

Answer 1

（1）取代反应（水解反应），复分解反应（共2分）
（2）4（2分）     （3）（2分）
（4） （3分）
（5）

试题分析：（1）B分子中含有酯基，在氢氧化钠溶液中发生水解反应，然后酸化，所以B生C的反应类型有取代反应（水解反应），复分解反应。
（2）只含有一种官能团，且核磁共振氢谱只有四种峰，因此2个取代基应该是相同的；吡啶环上的一氯取代物只有2种，这说明与环相连的取代基中氢原子分为2类，则可以是－CH₂COOH或－CH₂OOCH，而位置可以是氮原子的邻位或间位，所以符合条件的有机物结构简式有4种。
（3）B生成C是酯基的水解，则C的结构简式为。C生成D的过程中有一种温室气体生成，该气体是CO₂，即该反应是脱羧反应，则根据原子守恒可知D的结构简式为为。
（4）根据E的结构简式可知，D生成E是羰基氧的取代反应，则D生成E的化学方程式为。
（5）要合成西佛碱N－苯基苯甲亚胺，则需要苯甲醛与苯胺反应，因此利用卤代烃的水解反应即可生成苯甲醇，氧化生成苯甲醛，所以合成路线科设计为。