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    有机化合物A经李比希法测得其中含C 72.0％、H 6.67％，其余含有氧；现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下三种方法。
    方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。
    方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3。
    方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如下图

    试填空：
    （1）A的分子式为____________________。
    （2）A的结构简式为____________________（合理即可）。
    （3）A的芳香类同分异构体有多种，其中符合下列条件：①分子结构中只含一个官能团；②分子结构中含有一个甲基；③苯环上只有一个取代基。则该类A的芳香类同分异构体还有__________种。
    （4）A的一种同分异构体E可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：

    ①E的结构简式为______________________________。
    ②反应②③的反应类型为____________________，____________________。
    ③写出反应①的化学方程式________________________________________。
    ④为了提高E的产率应采取的措施是____________________（写一项）。
    （1）C9H10O2（2分） （2）（合理给2分） （3）5（3分）
    （4）①（2分） ②氧化反应（1分） 取代反应（1分）
    ③2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O（2分）
    ④加过量的乙酸或苯甲醇（或及时除去水等）（合理即可，2分）

    试题分析：（1）A的相对分子质量为150，其中含C 72.0％、H 6.67％，其余含有氧，则分子中碳原子个数＝9，氢原子个数为 ＝10，则氧原子个数是 ＝2，则A的分子式为C9H10O2。
    （2）核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3，这说明A分子中含有5类氢原子。根据A分子的红外光谱可知分子中含有C－H键、碳氧双键、苯环、C－O－C以及碳碳单键，因此可能的结构简式为。
    （3）①分子结构中只含一个官能团；②分子结构中含有一个甲基；③苯环上只有一个取代基，因此根据A的分子式可知，官能团应该是酯基或羧基，则该类A的芳香类同分异构体还有、、、、，共计是5种。
    （4）乙醇发生催化氧化生成乙醛，即B是乙醛。乙醛继续被氧化生成乙酸，则C是乙酸。根据反应④的条件可知，该反应是卤代烃的水解反应，则D是苯甲醇，结构简式为。苯甲醇与乙酸发生酯化反应生成E，则E的结构简式为。
    ①E的结构简式为。
    ②反应②③的反应类型为氧化反应、取代反应。
    ③写出反应①的化学方程式2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
    ④酯化反应是可逆反应，则为了提高E的产率应采取的措施是加过量的乙酸或苯甲醇（或及时除去水等）。
    练习册系列答案
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    ②B的结构中含有醛基;     ③C在一定条件下生成有机酸D;
    ④RCHO+HOOC—CH2COOHRCH=C(COOH)2+H2O
    RCH=C(COOH)2RCH=CHCOOH+CO2↑。请回答下列问题。
    （1）A的分子式是　　　　　,B的结构简式为　　　　　　。 
    （2）C可能发生的反应是_________(填序号)。 
    A．氧化反应B．水解反应C．消去反应D．酯化反应
    （3）反应②的化学方程式为　                                             。 
    （4） E的名称为　　　　　　         。 
    （5） 符合下列条件的D的同分异构体共有　　　　种,其中在核磁共振氢谱中只出现五组峰的物质的结构简式为　　　　　　　　　　。 
    ①苯环上只有两个取代基;        ②苯环上的一氯代物只有两种;
    ③1 mol该同分异构体与足量的碳酸氢钠反应生成2 mol CO2。

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    回答下列问题：
    （1）B生C的反应类型有              。
    （2）A有多种同分异构体，其中符合以下条件的共有    种。
    ①分子中含有吡啶环且环上只有2个取代基；
    ②只含有一种官能团，且核磁共振氢谱只有四种峰；
    ③吡啶环上的一氯取代物只有2种。
    （3）C生成D的过程中有一种温室气体生成，则D的结构简式为       。
    （4）写出D生成E的化学方程式            。
    （5）结合题给信息，以和为原料合成西佛碱N－苯基苯甲亚胺（），请你拟出合成路线：                         。

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