Question

（2012?海淀区一模）聚芳酯（PAR）是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料，在航空航天等领域具有广泛应用．下图是利用乙酰丙酸（）合成聚芳酯E的路线：

已知：①
     ②
（R、R′表示烃基）
（1）乙酰丙酸中含有的官能团是羰基和

羧基

（填官能团名称）．
（2）下列关于有机物A的说法正确的是

bd

（填字母序号）．
a．能发生加聚反应              b．能与浓溴水反应
c．能发生消去反应              d．能与H₂发生加成反应
（3）A→B的化学方程式为

．
（4）D的结构简式为

．
（5）C的分子式为

C₈H₆O₄

，符合下列条件的C的同分异构体有

13

种．
①能发生银镜反应②能与NaHCO₃溶液反应③分子中有苯环，无结构
在上述同分异构体中，有一类有机物分子中苯环上只有2个取代基，写出其中任一种与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式：

．

Answer 1

分析：由合成路线可知，反应①为加成反应，则A为，反应②为酯化反应，则B为，反应③为氧化反应，则C为，反应④为取代反应，则D为，反应⑤为缩聚反应，生成E，结合有机物的结构与性质来解答．

解答：解：由合成路线可知，反应①为加成反应，则A为，反应②为酯化反应，则B为，反应③为氧化反应，则C为，反应④为取代反应，则D为，反应⑤为缩聚反应，生成E，
（1）由可知，乙酰丙酸中含有的官能团是羰基和羧基，故答案为：羧基；
（2）A为，含酚-OH、-COOH、苯环，则能与溴水、氢气反应，而不能发生消去反应、加聚反应，故答案为：bd；
（3）A→B的化学方程式为，
故答案为：；
（4）由上述分析可知，D为，故答案为：；
（5）由上述分析可知，C为，分子式为C₈H₆O₄，符合①能发生银镜反应②能与NaHCO₃溶液反应③分子中有苯环，无结构的同分异构体中含-CHO、-COOH、酚-OH及苯环，移动取代基的位置，有4+4+2=10种，若含HCOO-和-COOH，存在邻、间、对3种，共有10+3=13种，其中有机物分子中苯环上只有2个取代基，与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式为，
故答案为：C₈H₆O₄；13；．

点评：本题考查有机物的合成，明确合成路线中发生的化学反应来推断各物质是解答的关键，注意反应条件与反应类型的关系、碳链骨架的变化，利用结构与性质的关系来解答，题目难度中等，（5）中同分异构体的推断为解答的难点．