长托宁是一种选择性抗胆碱药.可通过以下方法合成:(1)长托宁中的含氧官能团为和 (2)反应②中加入试剂X的分子式为C8H6O3.X的结构简式为 (3)反应③的反应类型为 (4)C的同分异构体满足下列条件:Ⅰ能与FeCl3溶液发生显色反应．Ⅱ核磁共振氢谱有5个峰且峰的面积比为2:4:4:1:1,分子中含有两个苯环．写出该同分异构体的结构� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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长托宁是一种选择性抗胆碱药，可通过以下方法合成（部分反应条件略去）：

（1）长托宁中的含氧官能团为

和

（填名称）
（2）反应②中加入试剂X的分子式为C₈H₆O₃，X的结构简式为

（3）反应③的反应类型为

（4）C的同分异构体满足下列条件：
Ⅰ能与FeCl₃溶液发生显色反应．
Ⅱ核磁共振氢谱有5个峰且峰的面积比为2：4：4：1：1；分子中含有两个苯环．写出该同分异构体的结构简式

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以

和

为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如图：
CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH

CH3COOH

浓硫酸△

CH₃COOCH₂CH₃．

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据长托宁的结构简式可知，长托宁中含有羟基和醚键；
（2）根据B和C的结构判断X的结构；
（3）比较C和D的结构可知，反应③为催化加氢的反应；
（4）根据条件Ⅰ能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，Ⅱ核磁共振氢谱有5个峰且峰的面积比为2：4：4：1：1；分子中含有两个苯环，据此写出C的同分异构体；
（5）以

和

为原料制备

，可以先将

还原成苯甲醇，再与溴化氢发生取代，再发生题中流程中的步骤①②③的反应，再发生消去即可得产品．

解答： 解：（1）根据长托宁的结构简式可知，长托宁中含氧官氧官能团为羟基和醚键，故答案为：羟基；醚键；
（2）根据B和C的结构可知，B与X发生加成后再水解得C，所以X的结构为

，故答案为：

；
（3）比较C和D的结构可知，反应③为催化加氢的反应，是加成反应，故答案为：加成反应；
（4）根据条件Ⅰ能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，Ⅱ核磁共振氢谱有5个峰且峰的面积比为2：4：4：1：1；分子中含有两个苯环，符合条件的C的同分异构体为

，故答案为：

；
（5）以

和

为原料制备

，可以先将

还原成苯甲醇，再与溴化氢发生取代，再发生题中流程中的步骤①②③的反应，再发生消去即可得产品，合成路线为

，
故答案为：

．

点评：本题主要考查了有机化合物之间的转化关系、官能团及性质、有机反应类型、有条件的同分异构体的书写、有机合成等知识点，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，难度中等．

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