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    18．已知芳香族化合物B的分子式为C9H11Cl，2-甲基苯乙酸（E）是常用的一种有机合成中间体．存在下列转化关系：

    （1）B的结构简式为．
    （2）转化关系中B→A、B→C的反应类型依次为消去反应、取代反应．
    （3）反应D→E中的第①步的化学方程式为．
    （4）A的同分异构体F，苯环上有且仅有一个取代基，且能与溴水发生加成反应，任写一种符合条件F的结构简式（或、）．
    （5）据文献报道，该中间体E的另一合成工艺为

    从反应原理分析，该工艺存在的明显不足为第一步转化中，邻二甲苯与氯气取代的有机副产物比较多；反应③的化学方程式为．

    分析 根据题中各物质的转化关系，B碱性水解发生取代反应得C，C氧化得D，根据D的结构简式和B的分子式为C9H11Cl，可知C为，可反推知B为，B在氢氧化钠的乙醇溶液发生消去反应得A为，（5）中烃与氯气发生取代时可以是一氯取代，也可以二氯取代、三氯取代等等，产物种类较多，该工艺存在的明显不足，据此答题．

    解答 解：根据题中各物质的转化关系，B碱性水解发生取代反应得C，C氧化得D，根据D的结构简式和B的分子式为C9H11Cl，可知C为，可反推知B为，B在氢氧化钠的乙醇溶液发生消去反应得A为，
    （1）根据上面的分析可知，B的结构简式为，故答案为：；
    （2）根据上面的分析可知，转化关系中B→A、B→C的反应类型依次为消去反应、取代反应，故答案为：消去反应；取代反应；
    （3）该反应方程式为，
    故答案为：；
    （4）A为，A的同分异构体F，苯环上有且仅有一个取代基，且能与溴水发生加成反应，说明有碳碳双键，则苯环上的取代基可以是-CH=CHCH3或-CH2CH=CH2或-C（CH3）=CH2，所以符合条件F的结构简式为（或、），
    故答案为：（或、）；
    （5）在反应流程中的不足之处在于，第一步转化中，邻二甲苯与氯气取代的有机副产物比较多，可以一氯代物，也可以是多氯代物，反应③的化学方程式为，
    故答案为：第一步转化中，邻二甲苯与氯气取代的有机副产物比较多；．

    点评 本题考查有机物推断，为高频考点，明确官能团及其性质关系是解本题关键，结合反应条件分析解答，注意休息的获取和运用，题目难度不大．

    练习册系列答案
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    请回答下列问题：
    （1）硫酸亚铁溶液加H2SO4酸化的主要目的是增大溶液中SO42-浓度，将Ca2+转化为沉淀，同时抑制Fe2+水解．
    （2）下列物质中最适合的氧化剂B是b；反应的离子方程式H2O2+2Fe2++2H+=2Fe3++2H2O．
    a．NaClO         b．H2O2         c．KMnO4         d．K2Cr2O7
    （3）操作甲、乙的名称分别是：甲冷却结晶，乙常温晾干或滤纸吸干．操作甲时，当出现下列现象A时，停止加热．（填符号）
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    C．蒸发皿底部出现大量的晶体　　　　D．蒸发皿中溶液全部蒸干
    （4）上述流程中，氧化之后和加热蒸发之前，需取少量检验Fe2+是否已全部被氧化，所加试剂为铁氰化钾溶液（写名称），不能能否用酸性的KMnO4溶液？（如果能，下问忽略）
    理由是：因为H2O2和Fe2+均能使酸性的KMnO4溶液褪色．（可用语言或方程式说明）
    （5）称取14.00g样品，将其溶于水配制成100mL溶液，分成两等份，向其中一份中加入足量NaOH溶液，过滤洗涤得到2.14g沉淀；向另一份溶液中加入0.05mol Ba（NO3）2溶液，恰好完全反应．下列有关用移液管移取50.00mL溶液的正确操作是AD．

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