Question

（10分）如下图，化合物F是用于制备药品盐酸祛炎痛的中间产物，其合成路线为：


已知：
（Ⅰ）RNH₂+CH₂Cl                RNHCH₂+HCl（R和代表烃基）
（Ⅱ）苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，如：
（Ⅲ）（苯胺，弱碱性，易氧化）
（Ⅳ） 与浓硫酸、浓硝酸混合在不同温度下会得到不同产物。
请回答下列问题：
（1）C的结构简式是 ___________________。（2）D+E→F的化学方程式：________________________________。
（3）能够鉴定D中氯元素存在的操作是_____________（填选项）。

A．在D中直接加入AgNO3溶液

B．加蒸馏水，充分搅拌后，加入AgNO3溶液

C．加入NaOH溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3溶液

D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后加入AgNO3溶液

（4）E在一定条件下，可聚合成热固性很好的功能高分子，写出合成此高聚物的化学方程式_________。
（5）反应①~⑤中，属于取代反应的是____________（填反应序号）。

Answer 1

（1）
（2）
（3）C；（4）（5）①②⑤

试题分析：(1)与浓硫酸、浓硝酸混合加热50℃～60℃，发生硝化反应得到B：邻硝基甲苯。反应的方程式为+HO—NO₂+H₂O。B与酸性高锰酸钾溶液混合发生反应得到C：邻硝基苯甲酸。（2）C在一定条件下被还原得到邻氨基苯甲酸E：。E与D发生取代反应，得到F。反应的方程式为：。（3）在D中氯元素是以原子的形式存在的。能够鉴定D中氯元素存在的操作是先加入NaOH溶液，加热使其发生取代反应得到苯甲醇和NaCl。然后再加入稀硝酸酸化，，最后加入AgNO₃溶液，若产生白色沉淀，就证明含有氯元素。因此选项为C。（4）E因为在分子中含有列个官能团，所以在一定条件下，可发生缩聚反应而聚合成热固性很好的功能高分子，合成此高聚物的化学方程式是。（5）根据取代反应的特点可知：反应①~⑤中，属于取代反应的是①②⑤。