Question

26.4g某液态有机化合物A完全燃烧后，生成21.6g H₂O和52.8gCO₂．测得有机化合物A的蒸气对H₂的相对密度是44，求：
（1）有机物A的分子式

 

．
（2）用如图所示装置测定有机物A的分子结构．
①组装好装置后，加入药品之前，必须检查装置的气密性，请简述检查上图装置气密性的方法：

 

②实验数据如下（实验数据均已换算为标准状况，忽略有机物和玻璃管体积对气体体积的影响）：a mL（密度为ρg/cm³）的有机物A与足量钠完全反应后，恢复室温，调整广口瓶和量筒内液面相平，量筒液面读数为b mL，若1molA分子中有x mol氢原子能跟金属钠反应，则x的计算式为

 

（可以不化简）．
（3）若x=2，已知碳碳双键上的碳原子不能连接羟基，同一个碳原子上不能连有两个羟基，根据已有知识，有机物A可能有

 

种，核磁共振氢谱显示有机物A有3种吸收峰，且峰面积之比为1：1：2，则A的结构简式为

 

（任写一种）；若b=0，则x=0，且A具有果香味，则A的结构可能有

 

种．
（4）A可以通过一系列化学反应生成分子式为C₄H₁₀的烃，且有支链，请用系统命名法对A命名：

 

．

Answer 1

考点：有机物实验式和分子式的确定

专题：实验设计题

分析：（1）由n=

m

M

=

V

Vm

可知，ρ=

m

V

=

M

Vm

，在相同条件下气体的相对分子质量之比等于密度之比，该化合物的蒸气对氢气的相对密度为44，则该化合物的相对分子质量为44×2=88，根据有机物的质量计算出有机物的物质的量，根据生成水和二氧化碳的物质的量结合质量守恒可计算出该有机物的分子式为C₄H₈O₂，
（2）①依据该装置的特点选择验证气密性的方法为液差法；
②根据反应为C₃H₈O+xNa→C₃H_（8-x）ONa+

x

2

H₂↑来计算x值；
（3）依据推断得出分子式以及所给条件判断其同分异构体即可；
（4）含有4个C的烷烃为丁烷，有支链，则为异丁烷，即2-甲基丙烷．

解答： 解：（1）由n=

m

M

=

V

Vm

可知，ρ=

m

V

=

M

Vm

，在相同条件下气体的相对分子质量之比等于密度之比，该化合物的蒸气对氢气的相对密度为44，则该化合物的相对分子质量为44×2=88，则：n（有机化合物）=

26.4g

88g/mol

=0.3mol，n（H₂O）=

21.6g

18g/mol

=1.2mol，n（CO₂）=

52.8g

44g/mol

=1.2mol，26.4g有机物中含有：m（C）=1.2mol×12g/mol=14.4g，m（H）=2×1.2mol×1g/mol=2.4g，则m（O）=26.4g-14.4g-2.4g=9.6g，n（O）=

9.6g

16g/mol

=0.6mol，所以有机物中含有：有机物：C：H：O=0.3：1.2：2.4：0.6=1：4：8：2，则有机物分子式为C₄H₈O₂，故答案为：C₄H₈O₂；
（2）①检查上图装置气密性的方法：往量筒中加适量水至没过导管，关闭分液漏斗活塞，用热毛巾捂住圆底烧瓶底部，量筒中的导管口处产生气泡，松开热毛巾，导管口处能形成一段稳定的水柱，则说明装置气密性良好，故答案为：往量筒中加适量水至没过导管，关闭分液漏斗活塞，用热毛巾捂住圆底烧瓶底部，量筒中的导管口处产生气泡，松开热毛巾，导管口处能形成一段稳定的水柱，则说明装置气密性良好；
②amL（密度为ρg/cm³）的有机物A的质量为：m=aρg，物质的量为：

aρg

88g/mol

=

aρ

88

mol，量筒液面读数为bml，即生成氢气的体积为bml，则n（H₂）=

b×10-3

22.4

，
则C₄H₈O₂+xNa→C₄H_（8-x）ONa+

x

2

H₂↑，
 1                       

x

2

mol

aρ

88

mol                   

b×10-3

22.4

mol
解之得：x=

2×88b

22.4aρ×1000

，故答案为：

2×88b

22.4aρ×1000

；
（3）x=2，则该物质为二醇，且分子中含有一个双键，或形成一个环，故此有机物可能是：OHCH₂CH=CHCH₂OH  或或，核磁共振氢谱显示有机物A有3种吸收峰，且峰面积之比为1：1：2，则该有机物可以是：OHCH₂CH=CHCH₂OH，若b=0，则x=0，且A具有果香味，那么A为丁酯，则A可以是乙酸乙酯或甲酸正丙酯和甲酸异丙酯，即有3种，故答案为：3；OHCH₂CH=CHCH₂OH；3；    
（4）含有4个C的烷烃为丁烷，有支链，则为异丁烷，即2-甲基丙烷，故答案为：2-甲基丙烷．

点评：本题主要考查有机物分子式的确定，涉及同分异构体书写、核磁共振氢谱、醇类与钠的反应等，题目难度较大，本题中（2）题计算时注意从反应的化学方程式的角度解答．