Question

是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：

（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中官能团的结构简式是

 

（2）A→B的反应类型是

 

，B→C的反应类型是

 

（3）E的结构简式是

 

（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：

 

（5）下列关于G的说法正确的是：

 

a．能与溴单质反应                           
b．能与金属钠反应
c．1molG最多能和5mol氢气反应              
d．分子式是C₉H₈O₃
（6）G的另一种同分异构体H具有以下性质：①与A具有相同官能团②氢核磁共振光谱图中只有两种峰．请写出H的结构简式

 

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Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH₃CHO，由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应，D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构为，由F的结构简式可知，C和E 在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，结合对应物质的性质以及题目要求解答该题．

解答： 解：A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH₃CHO，由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应，D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构为，
（1）由以上分析可知A为CH₃CHO，故答案为：CH₃CHO；
（2）由上面的分析可知，A→B是醛的催化氧化，所以发生了氧化反应，由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应，
故答案为：氧化反应；取代反应；
（3）由以上分析可知E为，故答案为：；
（4）F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，方程式为，
故答案为：；
（5）G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a和b正确；1molG中1mol碳碳双键和1mol苯环，所以需要4mol氢气，c错误；G的分子式为C₉H₆O₃，d错误，
故答案为：ab；
（6）G的另一种同分异构体H具有以下性质：①与A具有相同官能团，即有醛基，②氢核磁共振光谱图中只有两种峰，说明该结构非常对称，这样的H的结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，为高考常见题型，综合考查学生分析问题的能力和化学知识的综合运用能力，题目难度中等，答题注意注意仔细审题，把握题给信息．